CAS: 1076-38-6
分子式: C9H6O3
分子量: 162.14
中文名称: 4-羟基香豆素
英文名称: 4-hydroxy-2h-1-benzopyran-2-on
4-hydroxycoumarin
4-Hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
Benzotertonic acid
4-hydroxy coumarin
性状描述: 微黄色针状结晶。熔点206℃。易溶于乙醇、乙醚和热水。与三氯化铁作用呈棕色。
用途: 医药,农药的中间体。用于生产敌害鼠、新抗凝,华法林等抗凝血药物。这类4-羟基香豆素衍生物是一类口服抗凝血药物。双羟香豆素因吸收不规则、不完全,已被华法林等所取代。双香豆素作用维持时间最长(4-7d),华法林较长(3-5d),新抗凝较短(2-4d),双香豆乙酯最短(2-3d)。
4-羟基香豆素也是一些杀鼠药的中间体,例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。杀鼠灵是第一代抗凝血型杀鼠剂,在全世界广泛使用,杀鼠效果很好。
第二代抗凝血型杀鼠剂是溴联苯杀鼠萘,只要一次投饵即可使鼠中毒致死,在美国杀鼠剂市场中已占30%。
这类的 4-羟基香豆素的衍生物,是维他命 K 的拮抗剂 ,也是一种口服抗凝血药物。此外 4-羟基香豆素也是一些杀鼠药的中间体,在抗癌药物的发展上,极具有研究价值。4-羟基香豆素也是一种香料,香豆素类在植物界分布广泛。
牛马吃了腐败的紫苜蓿曾因丧失血凝性而出血致死,这可能是由于植物中香豆精形成双香豆素而造成。
参考文献:
1 4-羟基香豆素衍生物的制备方法 中国专利 1987 专利号:CN85107609|1985.10.16|1987.4.15|
2 4-羟基香豆素合成方法述评 张志祥 农药 1987 (6),1-2,7
3 2,4-二羟基内桂酸和7-羟基香豆素对dTMP的辐射保护效应研究 童永彭;林念芸;张加山 辐射研究与辐射工艺学报 1988 (4),51-53
4 4-羟基香豆素稀土化合物的合成及性质 蒋德炉;邓汝温;吴集贵 稀土 1988 (3),1-5
5 3-磺基-4-羟基香豆素希土化合物的合成及性质 蒋德炉;邓汝温;吴集贵 无机化学学报 1989 (1),21-18
6 荧光探剂-4-甲基-7-羟基香豆素-6-磺酰氯的合成及其荧光性能 曹秋娥;徐其亨 分析化学 1993 (12),1472 ;图0表0参0
7 4-甲基-7-羟基香豆素的发光特性研究 李隆弟;金光泽 分析化学 1994 (5),440-444 ;图3表2参3
8 环糊精增敏4-羟基香豆素荧光法测定痕量亚硝酸盐 林德娟;李隆弟 分析化学 1995 (5),512-516 ;图3表3参10
9 3-乙酰乙酰基-4-羟基香豆素稀土配合物的合成和性质 蒋德炉;朱广军;邓汝温;吴集贵 无机化学学报 1995 (1),15-18 ;图1表2参4.
10 4-羟基香豆素合成技术 张泽江 四川化工 1997 (2),49-53
11 高效液相色谱法测定瑞香狼毒根、茎、叶、花中7,8-二羟基香豆素的含量 田尚衣;魏春雁;周道玮;冯娜;潘睿 分析化学 2004 (12),1627-1630
12 4-羟基香豆素衍生物的荧光性能 丁国华;荆淑萍;田禾 应用化学 2005 (5),551-553
13 4-羟基香豆素Schiff碱的合成及其抑菌活性 王诚;江润生;冯锋;付国良 化学试剂 2008 (12),935-936,943
14 4-羟基香豆素及其衍生物的简便合成及其荧光性质的研究 高文涛;侯文端;郑美茹 有机化学 2008 (11),2011-2015
15 微波辐射下氨磺酸催化水相合成3,3-亚芳基双(4-羟基香豆素) 周建峰;贡桂霞;安礼涛;孙小军;朱凤霞 有机化学 2009 (12),1988-1991
16 新型4-羟基香豆素衍生物的微波合成及其光谱性质 董社英;李靖;黄廷林 高等学校化学学报 2009 (8),1516-1521
17 新型4-羟基香豆素衍生物的合成 黄维;董小萍;邵培;韩波 合成化学 2010 (2),232-234
18 4-羟基香豆素的合成工艺改进 王茜;吐松;沙勇;肖宗源;叶李艺 化学试剂 2010 (10),944-946
19 微波辐射合成4-甲基-5,7-二羟基香豆素 杨晓军 化学试剂 2010 (12),1124-1126