结构式
CAS: 109-77-3
分子式: C3H2N2
分子量: 66.06
中文名称: 丙二腈
二氰基甲烷
氰化亚甲基
缩苹果腈
二氰甲烷
英文名称: Malononitrile
Propanodinitrile
cyanoacetonitrile
dicyanmethane
性质描述: .无色结晶。熔点32℃(30.0-30.5℃),沸点218-219℃,109℃(2.67kpa),99℃(1.46kPa),相对密度1.1910(20/4℃),折射率1.41463(34.2℃),闪点112℃。溶于水、丙酮和苯,易溶于乙醇、乙醚,微溶于氯仿、乙酸。
制备:在安装有反应器、温度计、滴液漏斗的反应容器中,加入氰乙酰基溴3.9mol,氯化亚铜0.56mol,4#硝基#苯甲腈溶液4.6~4.9mol,环己烷500ml,控制搅拌速度150~190rpm,升高溶液温度至50~55℃,反应5~8h,保持压力为8~10kPa,升高溶液温度至80~85℃,反应90~130min,升高溶液温度至130~135℃,反应4~6h,降低溶液温度至10~15℃,析出固体,过滤,乙腈洗涤,乙二胺洗涤,脱水剂脱水,在硝基甲烷中重结晶,得晶体丙二腈。
用途: 有机合成原料。医药方面,用于合成维生素B1、甲氨蝶呤、氨苯喋啶等一系列重要药物。染料方面、农药方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取剂。中国现主要用于生产氨苯蝶啶、苄嘧黄隆、1,4,5,8-萘四甲酸、嘧啶系列产品。
参考文献:
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14 鲁米诺-H2O2体系化学发光对邻氯代苯亚甲基丙二腈和丙二腈的 研究 刘国宏;李善茂;左伯莉 分析化学 1999 (1),59-62
15 十六烷基三甲基溴化烷逆胶束介质中邻氯代苯亚甲基丙二腈的化学发光测定 向玉联;刘国宏;李善茂;左伯莉;李伟 分析化学 2002 (4),436-439;参6
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17 2,2'-联吡啶与丙二腈对苯乙烯活性自由基聚合的影响 黄剑莹;林建;李万利;颜明发;林明华;邹友思 合成化学 2002 (6),551-553;参4
18 以2,2'-联吡啶与丙二腈为添加剂的苯乙烯活性自由基聚合的研究 黄剑莹;林建;李万利;颜明发;林明华;邹友思 高分子学报 2003 (4),505-508;参7
19 TEMPO存在下丙二腈对苯苯乙烯聚合的加速作用研究 林建;郑淑英;李万利;颜明发;黄剑莹;林明华;邹友思 高等学校化学学报 2003 (7),1307-1310
20 丙二腈的合成研究 于冰;王展旭;张书圣 山东化工 2002 (2),8-9,15;参3
21 丙二腈类化合物的室温固相合成、结构及单双光子荧光性质 马文;张胜义;吴杰颖;田玉鹏 应用化学 2003 (9),862-866;参12
22 芳亚甲基丙二腈和4-羟基喹啉-2-酮反应的研究 王香善;曾兆森;史达清;屠树江;魏贤勇;宗志敏 有机化学 2004 (12),1595-1597
23 丙二腈存在下苯乙烯-甲基丙烯酸甲酯的活性无规共聚研究 黄剑莹;陈一虹;褚佳岩;庄家明;戴李宗;邹友思 厦门大学学报. 自然科学版 2006 (2),226-229
24 酪氨酸蛋白激酶抑制剂:亚苄基丙二腈类衍生物定量构效关系的量子化学研究 吴洪;孙胜敏;戴柏青 分子科学学报 2006 (4),280-285
25 合成芳基亚甲基丙二腈的绿色方法——推荐一个大学有机化学实验 章明;张爱琴;桂丽;叶鹏;易喧;黄仁生 大学化学 2007 (1),48-49
26 室温离子液体介质中芳醛与丙二腈的Knoevenagel缩合反应 韩雪峰;王欣会 化学世界 2007 (6),362-365
27 KF/Al_2O_3催化下由芳醛、丙二腈和2-(1,2-二氢-3-亚茚基)丙二腈或2-(2,3-二氢-4H-亚萘基)丙二腈一步合成芴或菲衍生物 梁静;张梅梅;魏贤勇;宗志敏;王香善 有机化学 2009 (1),108-111
28 丙二腈在多组分反应中的应用 王琦芳;宋肖锴;颜朝国 化学进展 2009 (5),997-1007