结构式
CAS: 123-11-5
分子式: C8H8O2
分子量: 136.15
中文名称: 茴香醛
对甲氧基苯甲醛
4-甲氧基苯甲醛
对茴香醛
大茴香醛
英文名称: p-Anisaldehyde
4-Methoxy benzaldehyde
4-methoxy-Benzaldehyde
4-anisaldehyde
性质描述: 无色透明油状液体。熔点0℃,沸点249.5℃(248℃),144-200℃(28kPa),134-135℃(1.6kPa),83℃(0.267kPa),相对密度1.1191(15/4℃),折射率1.5730,闪点108℃。易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等,溶于苯,不溶于水。能随水蒸汽挥发。
对甲氧基苯甲醛可以用来保护二醇、二硫醇、胺、羟基胺和二胺。
(1)二醇的保护 对甲氧基苯甲醛可以很容易地通过二醇与醛反应生成缩醛,使用的催化剂可以是盐酸或者氯化锌,也可以用其它的方法如碘催化、聚苯胺为载体的硫酸催化、三氯化铟催化、硝酸铋催化等。对甲氧基苯甲醛与L-半胱氨酸反应得到噻唑衍生物 。
(2)与氨基反应 对甲氧基苯甲醛可以与氨基反应形成席夫碱,经硼氢化钠还原后形成二级胺。
(3)形成环氧乙烷衍生物 对甲氧基苯甲醛可以与硫叶立德反应,形成环氧乙烷衍生物,也可以与重氮化合物反应得到此类衍生物。与环氧乙烷衍生物反应,还可以扩环得到呋喃环衍生物。
(4)二酰基化反应 在四丁基溴化铵(TBATB)催化作用下,对甲氧基苯甲醛可以与酸酐反应形成二酰基化产物。
(5)烯丙基化反应 由于对位甲氧基的强给电子作用,使得对甲氧基苯甲醛在三氟磺酸铋催化下与烯丙基三甲基硅烷反应,得到二烯丙基化的产物。
用途: 该品具有持久的山楂香气。在山楂花、葵花、紫丁香香精中作主体香料、在铃兰香精中作香剂、在桂花香精中作修饰剂,也可用于日用香精和食品香精。该品是我国 GB2760-86规定为暂时允许使用的食用香料,主要用以配制香草、香辛料、杏、奶油、茴香、焦糖、樱桃、巧克力、胡桃、树莓、草莓、薄荷等型香精。与蜜橘等的精油配合,效果很好。
作为无氰镀锌DE添加剂的优良光亮剂,它能在较宽的电流范围内提高阳极极化,获得光亮镀层,为环保创造有利条件。
医药工业用于制造抗微生物的药物羟氨苄基青霉素等,是抗组织胺药物的中间体。
参考文献:
1 相转移催化法合成对甲氧基苯甲醛 张杏金 江苏化工 1991 (1),10-11
2 溶剂法合成对甲氧基苯甲醛 丁宗明;陈银南 安徽化工 1999 (5),11-12
3 电解法合成邻、间、对甲氧基苯甲醛的方法 赵崇涛;朱则善 中国专利 2000 专利号:CN-1249362
4 对甲氧基苯甲醛合成新工艺 石香玉;王春林;林枫玲 应用化工 2001 (2),22-24
5 电合成对甲氧基苯甲醛槽型结构的研究 胡瑞省;刘欣;顾登平 河北师范大学学报.自然科学版 2003 (4),382-384;参6
6 利用Grignard试剂的甲酰化反应合成对甲氧基苯甲醛 岳可芬;周春生;何小红;史真$D李延欣 应用化学 2003 (10),994-996;参12
7 对甲氧基苯甲醛肟晶体结构、红外光谱及分子间相互作用的实验与理论研究 林宪杰;徐为人;王建武;刘成卜 高等学校化学学报 2006 (5),897-900
8 在微流控芯片上合成对甲氧基苯甲醛肟 穆金霞;殷学锋;王彦广 高等学校化学学报 2006 (11),2114-2116
9 对甲氧基苯甲醛与N,N-二甲基甲酰胺密度黏度的测定与关联 许为;杨长生;马沛生;邸志国 化学研究 2007 (2),50-54
10 对甲氧基苯甲醛缩水杨甲酰腙的合成与结构表征 台夕市;孔凡元;冯一民;谭民裕 化学试剂 2008 (2),137-138
11 苯乙醛和对甲氧基苯甲醛的新合成方法 岳可芬;周春生;姜严梅 应用化学 2008 (9),1113-1115
12 催化氧化制备对甲氧基苯甲醛氧化液的气相色谱分析 杜曦;唐斌;甘仲霖;杜军 日用化学工业 2009 (3),213-215
13 β-环糊精选择性催化氧化对甲氧基苯甲醛的研究 纪红兵;黄丽泉;吴犇 化学学报 2009 (9),910-916