结构式
CAS: 123-99-9
分子式: C9H16O4
分子量: 188.22
中文名称: 壬二酸
杜鹃花酸
1,7-壬二酸
庚烷-1,7-二羟酸
英文名称: Nonanedioic acid
1,7-heptanedicarboxylic acid
anchoic acid
azelaic acid
1,9-nonanedioic acid
性质描述: 白色至微黄色单斜棱晶、针状结晶体或粉末。熔点为106.5℃,沸点>360(部分分解),226℃(1.33kPa),287℃(13.3kPa),相对密度1.225(25/4℃),折光率1.4303(111℃)。易溶于热水、醇及热苯,微溶于水、醚和苯。
用途: 大部分壬二酸用于生产壬二酸二辛酯(DOZ)增塑剂,其他的用途是作为香料、润滑油、油剂、聚酰胺树脂的原料。DOZ用作电缆、薄膜、人造革等用的耐寒性增塑性,挥发性小,耐老化性也好。
DOZ也可用作合成橡胶的软化剂。日本生产DOZ所用的量约占壬二酸总消费量的70%。壬二酸通氨脱水,可制取壬二腈。
壬二酸对痤疮丙酸杆菌和表皮葡萄球菌有抗菌活性,使毛囊漏斗部的角化过程转为正常,它对新生的痘印有效果,常用于皮肤用药或护肤品配方。(详见痤疮的发病机理及其治疗药物)
药理
本品为外用抗菌剂,对皮肤上的各种需氧菌和厌氧菌具有抑制和杀灭作用,局部使用20%的杜鹃花酸软膏能显著减少皮肤细菌和滤泡内丙酸杆菌类细菌的生长,并使皮肤表面脂质的游离脂肪酸含量下降。本品的抗菌活性和吸收,均依赖于pH,pH低时,具有较高抗菌活性,较快地进入细胞内,对各种不同病因引起的皮肤病具有良好的抗菌作用。特点是渗透到异常细胞的药量比正常细胞多,能可逆性地抑制主要酶的活性。与其它杀菌剂和抑菌剂作用机制一样,抑制蛋白质的合成。
本品对正常皮肤和痤疮感染的皮肤有抗角质化作用,其作用原理是减少滤泡过度角化。
本品还具有抗增生和抗细胞毒素作用,这似乎是通过破坏线粒体呼吸和细胞DNA合成,而不是抑制酪氨酸酶的活性。紫外结构研究证明,在体外当把皮肤或脉络膜的黑素瘤细胞或从患有恶性小痣或皮肤黑素瘤病人的皮肤活检组织置于杜鹃花酸液(≤100nmol/L)中,出现有选择性明显的线粒体膨胀、形成空泡以及胞浆脂质微粒聚集的现象。
在降低色素沉着和减小黑斑病损伤大小方面,20%的本品与4%的对苯二酚软膏相当,明显优于2%对苯二酚软膏。本品对轻中度痤疮的病人能显著减少粉刺、丘疹和脓疱的数目。
适应症
(1)普通痤疮(粉刺)。
(2)色素沉着紊乱。
如黑斑病、恶性小痣、黑素瘤和其它因身体和光毒性原因引起的色素沉着。
用法用量 本品供局部使用,涂于患处,每日2次。可持续3~12个月。
制剂与规格 乳剂:200mg/20g;霜剂:20%。
不良反应 本品无全身不良反应。局部皮肤刺激主要为红斑、瘙痒、鳞屑和烧灼感,发生率5%~10%,一般比较轻微和短暂,治疗后2~4周逐步消失。与普通的抗痤疮药相比,本品耐受良好。此外,本品不易出现耐药以及经粘膜、皮肤的致畸作用和潜在的内分泌失衡。
相关标准:
HG/T 4481-2012 工业用壬二酸 Azelaic Acid for industrial use
1 用固体酸催化合成壬二酸酯 张毓瑞;刘煜 甘肃化工 1987 (1),26-29
2 油酸催化氧化制壬二酸 高庄员 湖南化工 2000 (3),36-37
3 氧气氧化油酸臭氧化物合成壬二酸的催化剂 孙自才;吾满江·艾力;徐同玉;张亚刚 应用化学 2006 (2),161-164
4 溶剂体系对壬二酸合成的影响 阿依夏木古丽·努尔艾买提;吾满江·艾力 精细石油化工 2007 (5),29-31
5 油酸新戊二醇壬二酸混合酯的润滑性能 廖德仲;金小容;刘士军;何节玉;毛立新;许怡学 润滑与密封 2007 (7),72-74
6 高纯度壬二酸的分离纯化工艺研究 周聪晓;黄成坤;吾满江·艾力;努尔买买提 化学试剂 2007 (7),443-446
7 离子液体复配溶剂体系改进壬二酸的合成工艺 阿依夏木古丽·努尔艾买提;吾满江·艾力 化工进展 2007 (7),1036-1040
8 过氧化氢与臭氧联合氧化法合成壬二酸 史春薇;陈烨璞;贾瑞平 化学世界 2007 (10),612-614,611
9 臭氧氧化法制备壬二酸单甲酯 艾买提江·萨伍提;吾满江·艾力;司马义·努尔拉 精细石油化工 2009 (3),43-46
10 相转移催化氧化法合成壬二酸的研究 李平辉;刘跃进 石油炼制与化工 2009 (6),21-25
11 己二酸、壬二酸双酯的微波无溶剂合成 张凤秀;张光先 精细化工 2010 (11),1116-1120
12 油酸臭氧氧化法制取壬二酸的研究 才震宇;乐清华;吴明熹 化学世界 2010 (6),362-366