CAS: 150-13-0
分子式: C7H7NO2
分子量: 137.14
中文名称: 对氨基苯甲酸
4-氨基苯甲酸
对酸
英文名称: p-Aminobenzoic acid
4-amino-Benzoic acid
4-Aminobenzoic acid
性状描述: 白色单斜棱晶。熔点188-189℃,相对密度1.374(25/4℃)。易溶于沸水,能溶于醇、醚、乙酸乙酯和冰醋酸,微溶于水及苯,不溶于石油醚。5%溶液的pH值为3.5。它是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成成分之一,在酵母、肝脏、麸皮,麦芽中含量甚高。
4-氨基苯甲酸是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成部分之一,在酵母、肝脏、麸皮、麦芽中含量甚高。[1]它是由莽草酸途径经分支酸合成的。该第一步反应是分支酸与氨反应生成4-氨基-4-脱氧分支酸,由氨基脱氧分支酸合成酶催化。然后4-氨基-4-脱氧分支酸消除一个丙酮酸,芳构化为对氨基苯甲酸。在细菌中第二步反应是被氨基脱氧分支酸裂解酶催化的,在植物中很可能也存在这一相似的酶,不过至今仍未发现。
4-氨基苯甲酸在二氢叶酸合成酶的催化下,与二氢蝶啶焦磷酸及谷氨酸或二氢蝶啶焦磷酸与对氨基苯甲酰谷氨酸合成二氢叶酸。二氢叶酸再在二氢叶酸还原酶的催化下被还原为四氢叶酸,四氢叶酸进一步合成得到辅酶F,为细菌合成DNA碱基提供一个碳单位。磺胺类药物作为对氨基苯磺酰胺的衍生物,因与底物对氨基苯甲酸结构、分子大小和电荷分布类似,因此可在二氢叶酸合成中取代对氨基苯甲酸,阻断二氢叶酸的合成。这导致微生物的叶酸合成受阻,生命不能延续。
胞质中4-氨基苯甲酸在葡糖醛酸基转移酶的催化下可逆转化为葡糖醛酸酯,因此植物中全部或大部分对氨基苯甲酸都发生了酯化,这可能是植物对对氨基苯甲酸的一种贮存和运输形式。
质量标准:
含量 ≥98.5-101.5%
外观 白色晶体粉末
熔点 186-189℃
干燥失重 ≤0.2%
灼烧残渣 ≤0.1%
重金属 ≤20ppm
重氮物 ≤20ppm
一般杂质 符合
用途: 染料和医药中间体。用于生产活性红M-80,M-10B,活性红紫X-2R等染料以及制取对氰基苯甲酸、间氰基苯甲酸生产药物止血芳酸。对氨基苯甲酸可用作防晒剂,其衍生物对对二甲氨基苯甲酸异辛酯,是优良的防晒剂,商品名称Padimate O.
参考文献:
1 对位取代苯甲酸酯晶体结构研究; II:对氨基苯甲酸甲酯P-(H2N)C6H4CO2CH3的晶体结构 林贤娣 结构化学 1983 (3),219-223
2 分光光度法用于普鲁卡因注射液中对氨基苯甲酸限量检查 张宏 药学通报 1984 (9),542-42
3 双波长分光光度法测定盐酸鲁卡因注射液中对氨基苯甲酸的限量 张雪萍 药学通报 1985 (5),278-280
4 纸上电泳分离测定盐酸普鲁卡因注射液中的对氨基苯甲酸 金伯梅;周浩炳 药物分析杂志 1986 (1),49-50
5 双波长法测定盐酸普鲁卡因注射液中盐酸普鲁卡因含量及对氨基苯甲酸限量 张雪萍 药物分析杂志 1986 (3),155-157
6 盐酸普鲁卡因注射液中水解产物对氨基苯甲酸的测定 张建新;于如嘏 药学学报 1986 (9),712-715
7 抗肿瘤药物──(II)若干植物生长控制剂衍生物(对-氨基苯甲酸乙酯同型物)的合成 郑懿雅 中山大学学报 1986 (4),109-111
8 对氨基苯甲酸酯的液相色谱行为 王琼芬;张兴龙;毛志翔 色谱 1987 (5),303-305
9 对氨基苯甲酸钴盐及镍盐对天然橡胶与黄铜粘合的增进作用 江畹兰;刘军;陈炳泉;白乃斌;邹惠良;费鸿良 特种橡胶制品 1987 (3),1-4
10 对氨基苯甲酸极谱氢催化波的研究 李沦;袁倬斌 应用化学 1988 (6),82-85
11 反相柱分配层析法测定盐酸普鲁卡因注射液含量并检查对氨基苯甲酸 王荣恩;李修禄 药物分析杂志 1989 (6),350-352
12 亚铁氰化银吸咐对氨基苯甲酸的表面增强喇曼光谱 LIN HANJIE;JIANG DIAN;MO YUJUN CHINESE CHEMICAL LETTERS 1991 (6),465-468
13 节能型电合成对氨基苯甲酸的研究(Ⅰ)-电解还原... 张积树;刘新鹏 精细化工 1991 (3),28-29,41
14 节能型电合成对氨基苯甲酸的研究(Ⅱ):成对... 张积树;刘新鹏 精细化工 1991 (3),30-31
15 固体基质室温 光法测定对氨基苯甲酸 李文友;冯克聪;郑用熙 山西大学学报(自然科学版) 1991 (3),263-268
16 对氨基苯甲酸-铁络合物催化氢波的研究 李沦;袁倬斌 中国科学院中国科学技术大学研究生院学报 1991 (2),42-45
17 对氨基苯甲酸酯类的紫外吸收性能的定量构效关系I:化合物的合成及其PPP法量子化学计算 缪裘缇;孙恒庆 华东化工学院学报 1992 (5),634-640
18 对氨基苯甲酸酯类紫外吸水性能的定量构效关系II:化合物紫外吸收光谱的构效关系 缪裘缇;孙恒庆 华东化工学院学报 1992 (6),765-771
19 对氨基苯甲酸乙酯衍生法测定IgM中的糖链结构 蒋可;BURLINGAME A L 生物化学与生物物理进展 1992 (3),215-219 ;图5表1参10
20 寡糖对氨基苯甲酸乙脂衍生物的全乙酰化产物质谱解析 蒋可;陈字东 分析化学 1993 (3),299-302 ;图4表0参5
21 高压液相色谱法分离寡糖的对氨基苯甲酸乙脂衍生物 蒋可;陈宇东;钟晋贤 生物化学杂志 1993 (3),342-346 ;图7参7
22 对氨基苯甲酸酯同系物与细胞色素P450代谢中间体络合物形成速度的定量构效关系 傅旭春;刘志强;蒋惠娣 高等学校化学学报 1994 (12),1807-1809
23 对氨基苯甲酸酯同系物形成细胞色素P_(450)代谢中间体络合物的定量结构与活性关系 傅旭春;刘志强;蒋惠娣 生物化学杂志 1994 (3),335-339 ;图1表3参11)
24 对氨基苯甲酸BZ反应体系分区振荡行为的研究 唐宇虹;刘铨良;侯印兰 物理化学学报 1994 (11),1031-1034 ;图3表1参7
25 对氨基苯甲酸酯同系物透皮速率的分子轨道法研究 傅旭春;梁文权 药学学报 1994 (1),74-77
26 毛细管电泳在拮抗药物对氨基苯甲酸、对羟基苯甲酸和磺胺分析测定中的应用 陈勇;朴凤梅;袁倬斌 分析化学 1995 (11),1281-1283 ;图1表0参6
27 白炭黑/对氨基苯甲酸钴对天然橡胶与黄铜粘合的影响 白乃斌;刘军;江畹兰;陈炳泉 橡胶工业 1995 (11),660-662 ;图4参3
28 钕(III)对-氨基苯甲酸、邻菲咯啉混配配合物的晶体结构和激光拉曼光谱 郑晓梅;金林培;王明昭 中国稀土学报 1995 (1),4-7 ;图3表2参3)
29 寡糖的对氨基苯甲酸乙酯衍生物的毛细管电泳分析 常理文;余兆楼;竺安 分析化学 1996 (7),750-754
30 β-环糊精对邻、间、对-氨基苯甲酸毛细管电泳分离的影响及其分析应用 陈勇;韩凤梅;袁倬斌 分析试验室 1996 (3),55-57
31 对氨基苯甲酸酯,同系物的高效液相色谱保留行为与结构参数的相关性 傅旭春;梁文权 色谱 1996 (6),428-430 ;图0表2参9)
32 对氨基苯甲酸制造技术 柯伟 化学与粘合 1997 (4),230-232
33 对氨基苯甲酸合成新法 沈文斌;王庆锋;陈伟兴;白俊峰 江苏化工 1997 (1),28, 54
34 褶合光谱法用于盐酸普鲁卡因注射液中对氨基苯甲酸的限量检测 郝勇;王燕;钱厚海 中国药学杂志 1997 (3),161-163
35 对氨基苯甲酸苄酯的相转移催化法合成 王明星;宋溪明;常晓红 辽宁大学学报(自然科学版) 1999 (3),257-260
36 温度对氨基苯甲酸在粗糙银表面上行为的影响 瞿金蓉;P M Fredericks 光谱学与光谱分析 2000 (3),315-317
37 对氨基苯甲酸的合成研究 胡建立 染料工业 1999 (1),41-43
38 铕-对氨基苯甲酸-邻菲咯啉配合物[Eu(p-ABA)_3Phen·H_2O](C_2H_5OH)的晶 体 结构 吕双喜;金林培;王明昭;蔡冠梁;冯云龙;黄金陵 中国稀土学报 1997 (1),1-5 ;图3表2参8。
39 对氨基苯甲酸(PABA)的生物合成及酶功能的相互影响 李学俊;Abell,Chri 贵州工业大学学报 2000 (4),77-82
40 聚对氨基苯甲酸修饰电极对多巴胺的测定及在帕金森病实验动物模型中的 应用 王琳;徐芳;高梦南;金利通;林丽 化学传感器 2001 (4),17-25
41 对51 电化学法制备对氨基苯甲酸 刘欣;王金霞;顾登平;路敏 精细化工 2006 (9),921-922,925
52 二(2-乙基己基)磷酸/磷酸三丁酯复合萃取剂协萃对氨基苯甲酸 秦炜;肖丹;李长青;戴猷元 化工学报 2006 (8),1927-1932
53 铽-对氨基苯甲酸的原位合成和光固化荧光防伪油墨的性能 唐少炎;王正祥;汤建新;陈洪 高分子材料科学与工程 2006 (4),243-245,249
54 对氨基苯甲酸钾的合成研究 徐枫;邱方利 浙江化工 2006 (11),5-5,31
55 对苯二胺和均苯三酸及对氨基苯甲酸制备可溶性芳香聚酰胺共聚物的研究 许小聪;刘美华;卢彦兵;徐伟箭 高分子学报 2007 (4),308-313
56 对氨基苯甲酸衍生化高效液相色谱法分析多糖中的单糖及糖醛酸组成 郝桂堂;陈尚卫;朱松;尹鸿萍;戴军;曹玉华 色谱 2007 (1),75-79
57 高效液相色谱法同时测定盐酸普鲁卡因注射液中盐酸普鲁卡因含量及对氨基苯甲酸限量 魏世超;汪秋兰;张南;贺国芳;闵敏 药物分析杂志 2007 (8),1249-1251
58 超音速气流低热固相反应合成对羟基苯甲醛缩对氨基苯甲酸Schiff碱 蔡艳华;彭汝芳;马冬梅;楚士晋;左金 现代化工 2007 (11),43-44,46
59 液膜法提取分离对氨基苯甲酸的研究 李明玉;郑培楷;谢羽飞;林潮平 化学工程 2007 (4),34-37,41
60 仙人球型对羟基苯甲醛缩对氨基苯甲酸Schiff碱Cu(Ⅱ)配合物的合成 蔡艳华;彭汝芳;马冬梅;朱根华;楚士晋;左金 化工进展 2008 (6),878-882
61 超音速气流固相反应合成对二甲胺基苯甲醛缩对氨基苯甲酸Schiff碱 蔡艳华;彭汝芳;马冬梅;楚士晋;左金 石油化工 2008 (7),677-680
62 对氨基苯甲酸拟二肽酯的简易合成及其抗糖尿病活性初步研究 唐雪梅;范莉;于红霞;廖玉华;杨大成 有机化学 2009 (4),595-600
63 微波辐射合成对氨基苯甲酸苄酯 李延;李丕高 石油化工 2010 (7),794-797
64 钇(Ⅲ)、铽(Ⅲ)、铒(Ⅲ)对氨基苯甲酸配合物共掺杂二氧化硅的光声光谱研究 杨跃涛;汪海燕;刘晓俊;张淑仪 高等学校化学学报 2010 (4),657-661
氨基苯甲酸改性环氧树脂的性能表征及乳化性质 张肇英;黄玉惠;廖兵;丛广民 高等学校化学学报 2002 (5),974-978;参8
42 对氨基苯甲酸对粘性放线菌生长影响的研究 郭斌;周学东;肖晓蓉;李蕾;朱硃 华西医科大学学报 2002 (2),210-211,219;参9
43 基质环境对氨基苯甲酸/硅凝胶复合材料荧光特性的影响 余锡宾;熊娟;王则民;丁云峰 无机化学学报 2002 (7),718-722;参12
44 双相紫外分光光度法同时测定盐酸普鲁卡因和对氨基苯甲酸 张铭穷;陈宜贞;吴桂云 华西药学杂志 2003 (3),206-208;参3
45 中心对称的对氨基苯甲酸-尿素超分子晶体的SHG效应 郭放;郭文生 辽宁大学学报.自然科学版 2003 (1),58-62;参16
46 对氨基苯甲酸的合成方法改进 计榆;刘秀杰;冀学时;孙洪远 辽宁化工 2002 (11),467-468;参5
47 β-环糊精对氨基苯甲酸同分异构体的分子识别作用的研究 杨郁;双少敏;钞建宾;张国梅;丁海云;董川 化学学报 2004 (2),176-182
48 单(6-对氨基苯甲酸-6-脱氧)-β-环糊精的合成及其对Cr(Ⅵ)的荧光识别 章丽;佘世科;高峰;周运友;朱昌青;王伦 光谱学与光谱分析 2005 (7),1103-1105
49 二苄基锡双(对氨基苯甲酸)酯的合成及结构研究 王剑秋;邝代治;陈志敏;冯泳兰;张复兴 化学试剂 2005 (3),163-165
50 稀土-对氨基苯甲酸配合物的合成及结构研究 黄妙龄;梁福沛;郁开北 化学研究与应用 2006 (3),245-251