结构式
CAS: 17814-85-6
分子式: C23H24BrO2P
分子量: 443.31
中文名称: 4-羧丁基三苯基溴化膦
4-羧丁基三苯基溴化磷
英文名称: (4-Carboxybutyl)triphenylphosphonium bromide
性状描述: 白色至类白色固体,熔点204-207℃。
生产工艺:以三苯基膦和5-溴戊酸为原料在乙腈溶剂中合成。
制备:向装备有温度计、磁力搅拌和回流冷凝管(顶部接1个CaCl2干燥管)的干燥的250mL三口烧瓶中依次加入三苯基膦3.6076g(9mmol)、5-溴戊酸2.4613g(9mmol)和乙腈100mL.先通N2排除空气,然后在N2保护下加热回流24h.冷却到室温,过滤,固体用乙醚洗,合并滤液和乙醚,旋转蒸干,粗产物用乙腈重结晶,真空干燥得产品。
质量标准:
含量 ≥98%
外观 白色至类白色固体(20℃)
水分 ≤1%
用途:有机合成中间体,广泛用于立体选择性药物的合成。
4-羧丁基三苯基溴化膦广泛用于前列腺素类化合物的合成、雌诱素和异雌诱素的合成和白三烯及其类似物的合成。在前列腺素类化合物的合成中,4-羧丁基三苯基溴化膦是最昂贵的试剂之一。
参考文献:
1 季膦盐4-羧丁基三苯基溴化膦的合成 吴登瑜; 李方实 南京工业大学学报(自然科学版) 2008-03-15 期刊 1
2 4-羧丁基三苯基溴化膦的晶体结构和量子化学计算研究 吴登瑜; 李壹; 李方实 计算机与应用化学 2009-03-28 期刊 2
3 贝美前列素的合成 吴酮; 陈刚; 王元忠; 郭彬; 李勤耕 中国医药工业杂志 2015-06-10 11:50 期刊 1