CAS： 1953-54-4
分子式： C8H7NO
分子量： 133.1494
 
中文名称： 5-羟基吲哚
 
英文名称： indol-5-ol
              5-hydroxyindole
              hydroxy-5 indole

制备工艺:
1、2-磺酸钠-二氢吲哚一水化合物的合成。
在 500 mL 的锥形瓶中，加入水(80 mL)和亚硫酸氢钠(23.4 g，0.225 mol)，搅拌至亚硫酸氢钠全部溶解。另取250 mL 锥形瓶，加入吲哚(11.7 g，0.1 mol)和乙醇(25 mL)，振荡，溶解，得到混合溶液。将此混合溶液加入搅拌的亚硫酸氢钠水溶液中，反应液呈黄色，室温下搅拌反应。反应过程中溶液中有黄绿色晶状物生成，室温下反应20 h。反应毕，抽滤，得到银灰色产物，用乙酸乙酯(50 mL×3)洗涤，空气干燥后得到白色的2-磺酸钠-二氢吲哚一水化合物(19.8 g，0.08337 mol)，收率83.4 %。

2、N-乙酰基-2-磺酸钠吲哚林的合成。
在 250 mL 的三口烧瓶中加入2-磺酸钠-二氢吲哚一水化合物(9.5 g，0.04 mol)与乙酸60 mL，搅拌升温至70 ℃，反应2 h。升温至90 ℃，反应0.5 h。反应毕，冷却至室温，抽滤，得到白色粉末状物质。用乙酸乙酯(50 mL×3)洗涤，将此物质置于恒温干燥箱中110 ℃干燥。烘干得产品8.8 g，收率81.3 %。

3、5-溴吲哚的合成。
在装有搅拌的250 mL 圆底烧瓶中，加入6.9 g(0.0255 mol)N-乙酰基-2-磺酸钠-二氢吲哚半水合物和40 mL 水，制冷机控制温度在0~5 ℃，滴加溴素4.2 g(0.026 mol)，滴加完毕，反应1 h。反应毕，取出，置于室温下搅拌反应1 h。反应毕，加入30 mL 水，1.4 g 亚硫酸氢钠，除去未反应完的溴素，然后加入4.2 g 氢氧化钠，120 ℃回流反应20 h。冷却至10 ℃，过滤，得到褐色粉末状物质。用环己烷进行重结晶，得到类白色晶状物3.6 g，收率72.0 %。

4、5-羟基吲哚的合成。
配制 100 mL 10 %的KOH 溶液，待用。取250 m 三口瓶加入5-溴吲哚4 g(0.02 mol)，配置好的10 % KOH 溶液90 mL，相转移催化剂十六烷基三甲基氯化铵2 g，搅拌，120 ℃回流反应。反应20 h后，冷却，加入200 mL 水，振荡，真空抽滤，滤饼用去离子水洗涤。取出滤饼，用甲醇重结晶，得到5-羟基吲哚2.16 g，产率81.2 %。重结晶产物用反相硅胶进行过柱，得到高纯度5-羟基吲哚。
 
质量指标：
外观     类白色结晶
含量     ≥98.0%
干燥失重 ≤1.0%
熔点     105~110℃

用途：一种重要中间体，它是5-羟色胺、褪黑激素合成的重要中间体，也是医药等领域的重要化学中间产物。由5-羟基吲哚合成5-羟色胺和褪黑素路线简短，收率高。

相关文献：
1 用与碘化物给合的5,6-二羟基吲哚对角蛋白纤维进行染色的方法及所采用的染色组合物    中国专利  1987 专利号：CN87100820|1987.1.20|1987.10.28| 
2 用1,3-双取代2-羟基吲哚制备止痛剂和消炎剂    中国专利  1987 专利号：CN85101795|1985.4.1|1987.4.8| 
3 用做止痛药和消炎剂的3-取代的-2-羟基吲哚-1-甲酰胺的制备    中国专利  1987 专利号：CN85101028|1985.4.1|1987.1.17| 
4 制备2-羟基吲哚-1-甲酰胺及其中间产物的方法    中国专利  1987 专利号：CN85101029|1985.4.1|1987.1.24| 
5 用混有碘离子的5,6-二羟基吲哚和碱性pH过氧化氢组合物进行角质纤维染色的方法    中国专利  1988 专利号：CN88101714|1988.4.1|1988.10.19| 
6 无水的5-氯-3-(2-噻吩甲酰)-2-羟基吲哚-1-碳酰胺的钠盐结晶    中国专利  1988 专利号：CN88100555|1988.2.2|1988.8.17| 
7 制备5,6-二羟基吲哚及其3-烷基衍生物和中间化合物的方法    中国专利  1988 专利号：CN87107372|1987.11.6|1988.8.3| 
8 4-羟基吲哚的合成新法  刘志滨;杨士英;朱春生;高济宇  高等学校化学学报  1988  (2),203-204 
9 含氧化着色剂母体和4-羟基吲哚衍生物发色剂的角质纤维染色组合物及应用该组合物进行的染色法    中国专利  1991 专利号：CN-1051668|1990.11.10|1991.5.29| 
10 应用6-或7-羟基吲哚衍生物作为发色剂, 含该衍生物的组合物及用该组合物进行的染色法    中国专利  1991 专利号：CN-1051727|1990.11.10|1991.5.29| 
11 5,6-二羟基吲哚染色组合物及角质纤维染色方法    中国专利  1991 专利号：CN-1056874|1991.5.31|1991.12.11| 
12 ５－氯代羟基吲哚的制备方法    中国专利  1993 专利号：CN-1079959|1993.05.13|1993.12.29| 
13 高效液相色谱-电化学检测法测定人尿液中的5-羟基吲哚乙酸和高香草酸  唐琴梅  色谱  1995  (5),403-405 ;图3, 表2, 参5。 
14 5-氯-2-羟基吲哚的合成  冯友建;王玉芝  中国医药工业杂志  1995  (5),221-222 
15 5,6-二羟基吲哚的合成方法  唐巧虹  河北化工  2001  (1),8-9 
16 改进的三羟基吲哚法测定肾上腺素  童裳伦;吕国才;许志良  浙江大学学报  2000  (5),530-533 
17 5,6-二羟基吲哚  唐巧虹  精细与专用化学品  2001  (3/4),21-22 
18 5-氯-3-(2-噻吩甲酰)-1-甲酰胺-2-羟基吲哚钠盐的合成  吴星华;岳宏飞  华西药学杂志  2001  (1),8-10 
19 4-羟基吲哚和4-甲氧基吲哚的合成  吴秋业;潘涛;金永生;潘亚菊;俞世冲;廖洪利  中国药物化学杂志  2003  (1),25-27 
20 6-溴-5-羟基吲哚-3-羧酸酯类衍生物的合成及其抗病毒活性  王钝;赵燕芳;席荔梅;方林;宫平  中国药物化学杂志  2003  (4),200-204 
21 5，6-二羟基吲哚的合成  李效军;贾睿生;陈炜;冯成  精细石油化工  2007  (2),53-55 
22 新型3-(α-羟基吲哚亚甲基)吡咯烷-2,4-二酮衍生物的合成与除草活性研究  朱有全;朱然;袁燕伟;张金;王文虎;邹小毛;胡方中;刘向明;杨华铮  有机化学  2010  (8),1207-1211