CAS: 22818-40-2
分子式: C8H9NO3
分子量: 167.16
中文名称: (R)-α-氨基-4-羟基苯乙酸
对羟基苯甘氨酸
(D-)-α-氨基-对羟基苯乙酸
左旋对羟基苯甘氨酸
D-对羟基苯甘氨酸
D(-)-对羟基苯甘氨酸
D-(-)-α-对羟基苯甘氨酸
英文名称: D(-)-4-Hydroxyphenylglycine
4-Hydroxy-D-phenylglycine
D-2-(4-Hydroxyphenyl)glycine
D-p-Hydroxyphenylglycine
(R)-alpha-Amino-4-hydroxybenzeneacetic acid
性质描述: D-对羟基苯甘氨酸为白色片状结晶或白色结晶粉末,熔点204℃(分解),微溶于乙醇和水,易溶于酸或碱溶液生成盐。
制备:
1、成盐反应
在装有电动搅拌器、温度计、冷凝器的三口烧瓶中,依次加入DL-对羟基苯甘氨酸、水、芳磺酸,配成一定浓度的溶液,搅拌,升温至一定温度,完全溶解后,降温、过滤,即得DL-HPG的磺酸盐。
2、诱导结晶拆分
将定量的DL-HPG磺酸盐和D-HPG晶种于一定量的水中,加热至一定的温度,使溶液变为澄清透明,自然降温,有晶体析出时,恒温养晶一定时间,立即过滤、干燥,即得D-HPG的粗磺酸盐。
3、精制与中和
将粗D-HPG磺酸盐溶于热水中,加热完全溶解冷却结晶过滤的精D-HPG磺酸盐,再将粗盐溶于热水中,用氨水中和调pH至4~5,用冷水冷却结晶、过滤、干燥即得精制D-p-HPG。
4、外消旋化
将2拆出粗D-HPG磺酸盐余下的母液,加入部分D-HPG和少量的L-HPG晶种,方法同2,即可拆出L-HPG磺酸盐。将该盐加入部分水和外消旋化催化剂,加热到一定温度回流反应一段时间后,取样测母液的旋光,当旋光度达+0.10以下时停止加热,蒸出部分水和消旋化催化剂,余液冷却结晶回收用作原料。
质量标准:
外观 白色或类白色结晶粉末
含量 ≥99.0%
铁离子 ≤10ppm
氯离子 ≤200ppm
溶解度 透明无色或浅黄色(C=10% 1M NH4OH)
吸光值 ≤0.050(C=5% 1M HCL)
吸光值 ≤0.100(C=10% 1M NaOH)
比旋光值 -156.0o~-161.0o
水份 ≤0.30%
用途: 用于制备D-对羟基苯甘氨酸邓钾盐(M·K)以及OH-EPCP等。
与氢氧化钾、氢氧化钠反应可得邓钾盐和邓钠盐,它们是制备半合成青霉素羟氨苄青霉素(即阿莫西林)和头孢类抗生素头孢羟氨苄(商品名欧意)、头孢哌酮等的重要侧链化合物。还可生产羟氨苄唑头孢、头孢罗齐、头孢曲嗪等,因其用途广且合成的医药产品既可注射又可口服,临床疗效优于氨苄西林。
左旋对羟基苯甘氨酸(D-p-HPG)及其深加工产品邓氏钾盐是合成高效广谱抗菌类药物所必需的侧链中间体。在实际生产中,D-p-HPG作为重要侧链与反应母体6-氨基青霉素烷酸(6-APA)及7-氨基-3-脱乙酰氧-头孢烷酸等进行反应合成抗生素。以D-p-HPG及其盐为侧链合成抗生素的主要品种有羟氨基青霉素,头孢羟氨苄,头孢三唑嗪,头孢哌酮钠等。
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