CAS: 2305-32-0
分子式: C8H12O4
分子量: 172.18
中文名称: 反-1,2-环己烷二甲酸
1,2-环己二甲酸
环己二酸
六氢邻苯二甲酸
英文名称: trans-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid
(±)-trans-1,2-Cyclohexanedicarboxylic acid
性质描述: 白色结晶,熔点216-222℃。
制备:
1 1,2-环己二甲酸
邻苯二甲酸酐( 148 g,1 mol) 加入到氢化釜中,加入TBC溶剂以及适量改性催化剂,将氢化釜密闭,氢气置换3 次,充入2MPa 氢气,升温至110℃,保持反应10 h,反应完毕,冷却至室温,过滤除去催化剂,滤液脱溶,加入适量异丙醇以及少量活性炭,加热至回流30min,趁热过滤,滤液冷却析出白色结晶,过滤,干燥,得1,2-环己二甲酸169 g,熔点: 216 ~217℃,收率98%。
2 1,2 反式-1,2-环己二甲酸
取乙腈800 g 加入R( + )-a-苯乙胺125g( 1. 03mol) ,搅拌下加入169 g( 0. 98 mol) 化合物( 2) ,加热升温至60℃,搅拌30min,冷却40℃搅拌2 h,室温充分析晶0. 5 h,过滤,漂洗,干燥得固体158 g,收率: 55%。所得固体重结晶,干燥,得124 g 反式-1,2-环己二甲酸苯乙胺盐,收率: 43%,熔点: 178 ~ 180℃。将反式-1,2-环己二甲酸苯乙胺盐慢慢加入到5 mol /L盐酸中,搅拌1 h,加入适量丙二醇甲醚萃取,无水硫酸钠干燥,过滤,脱溶,得白色固体,加入适量溶剂,搅拌升温至45℃,搅拌15min,冷却、过滤,干燥,得白色固体69 g,收率95%,熔点: 184~185℃,比旋光度=-18.2 °,光学纯度( ee) : 99.8%,拆分酸化收率: 40%,总收率: 40%。
用途: 鲁拉西酮中间体。
参考文献:
1 1,2-环己二甲酸二甲酯的合成及应用 袁云程;杨从贵;张有家;任友达 大连工学院学报 1985 (2),54
2 1, 2-环己二甲酸二甲酯的制备及应用 袁云程;高大彬;杨从贵 河南化工 1992 (9),9-11
3 1,2-环己二甲酸二乙酯的合成与应用 高大彬 江苏化工 1992 (4),20-21
4 环己二甲酸二甲酯的制备及应用研究 袁云程;高大彬 精细石油化工 1992 (3),16-17
5 顺式对位环己二甲酸异构化的化学平衡和动力学的研究 刘栋昌;魏丽珍;寇承平;饶增科;闵瑞英 天然气化工 1994 (1),29-33 ;图2表5参7
6 环己二甲酸/间苯型不饱合聚酯的合成及性能 鲁钢;吴健;伏传龙;魏无际 热固性树脂 2007 (6),19-21
7 环己二甲酸型不饱和树脂交联体系的研究 鲁钢;魏无际;伏传龙;吴健 热固性树脂 2007 (3),7-9