结构式
CAS: 32443-99-5
分子式: C3H7NO2S.HCl.H2O
分子量: 175.63
中文名称: d-半胱氨酸盐酸盐
英文名称: d-cysteine hydrochloride anhydrous
性质描述: 白色结晶体。
制备:制备:以L-半胱氨酸为起始原料,与丙酮、乙酸反应,加入酒石酸、水杨醛反应后水解后得到D-半胱氨酸粗品,最高收率为96.3%。经过37%浓盐酸酸化,经脱色、蒸馏、95%乙醇重结晶后得D-半胱氨酸盐酸盐一水合物,光学纯度达到100%,收率降50.5%
(1)、以L-半胱氨酸与L-酒石酸为原料,在丙酮,乙酸或丙酸介质中,先采用水杨醛进行不对称转化形成D-2,2- 二甲基四氢噻唑-4-羧酸-L-酒石酸盐(D-DMT L-TA);
(2)、复盐经过水解,得到溶解水中的D-半胱氨酸,调节pH值;
(3)、D-半胱氨酸溶液过732(H+)树脂柱;
(4)、以氨水作为洗脱剂将吸附在树脂上的D-半胱氨酸洗脱,洗脱液真空条件下浓缩,并使氨挥发干净,得D-半胱氨酸的水溶液;
(5)、在低温条件下缓慢通入干燥氯化氢气体至反应物不再增重;
(6)、养晶后过滤,用冰丙酮洗涤后得高纯D-半胱氨酸盐酸盐一水合物。
用途: 是手性药物,主要是第三代头孢抗生素药物---头孢米诺钠的重要中间体,它还是大肠杆菌的强抑制剂;急性酒精中毒的缓解剂。
参考文献:
1 L-半胱氨酸盐酸盐水合物电解还原合成的研究 陈敏元 化学试剂 1983 (3),173-174,FD
2 电解还原法制备L-半胱氨酸盐酸盐 杨如圭;吴保生 生物化学与生物物理进展 1984 (2),67-68
3 电解法生产L-半胱氨酸盐酸盐 刘逸僧 辽宁化工 1989 (1),16-21
4 L-半胱氨酸盐酸盐电解合成新工艺 褚道葆;施小会;朱秋文;许仁平 安徽化工 1990 (4),9-15
5 电解法生产L-半胱氨酸盐酸盐-水物之电解终点确定 黄晓云 武汉化工 1991 (3),1-3 ;图2表3
6 L-半胱氨酸盐酸盐-水合物的制备 朱季云;郝啸 湖北化工 1995 (2),24-26
7 直接电解合成烟酸和L-半胱氨酸盐酸盐 詹豪强 广西化工 1996 (2),17-22
8 L-半胱氨酸盐酸盐电化学生产工艺的工业化研究 潘沅;林海波 辽宁化工 1999 (3),167-170
9 D-(-)-扁桃酸拆分DL-半胱氨酸盐酸盐的研究 张涛;徐冰冰;骆广辉;冯磊;胡玮;石晓华;陈新志 精细与专用化学品 2006 (6),26-28
10 抗氧剂L-半胱氨酸盐酸盐在水溶液中的氧化反应速率常数 齐海军;詹先成;李琳丽;李成容;林冰;付茂琦 华西药学杂志 2007 (6),629-631
11 (R)-2-甲基半胱氨酸盐酸盐的合成方法改进 肖琼;焦晓臻;王丽萍;薛鹏;吴倩;谢平 合成化学 2009 (4),486-488
12 RP-HPLC测定依达拉奉注射液中L-半胱氨酸盐酸盐含量 徐崇范;高磊;赵春香 中国药学杂志 2010 (18),1420-1422