结构式
CAS: 56613-80-0
分子式: C8H11NO
分子量: 137.18
中文名称: 2-苯甘氨酸
R-苯甘氨醇
D-苯甘氨醇
英文名称: (r)-(-)-2-phenylglycinol
D--alpha-Phenylglycinol
D-Phenylglycinol
性质描述: 白色或微黄色固体,熔点76-79℃。
制备:在250mL三口瓶中加入50mLTHF,于氮气保护下加入4.2g(0.11mol)NaBH4,2g(0.0133mol)D-(-)-苯甘氨酸,用冰盐浴冷却。缓慢滴加60mL含12g(0.048mol)碘的THF溶液,随着反应的进行,碘的颜色逐渐消失。滴加完后再加入4g(0.027mol)D-(-)-苯甘氨酸,加热回流20h,然后将反应液冷却至室温,滴加甲醇至溶液澄清。减压浓缩溶液至干,得白色膏状物。向此膏状物加入100mL20%的KOH溶液,于50℃水解5h,反应液用二氯甲烷和乙酸乙酯混合溶剂(3∶1,V/V)萃取3次,合并有机层,用无水Na2SO4干燥过夜。将有机层减压浓缩后得黄色粘稠物,甲苯重结晶,得白色固体5.2g,产率94.0%,熔点74~76℃,[α]20D=-32°(c=0.5,1mol/LHCl)。
用途: 医药中间体,也可用于其他有机合成。
参考文献:
1 用NaBH_4-I_2还原合成D-(-)-苯甘氨醇 张萍;王兰芝;李媛 化学试剂 2002 (4),237,239;参7