CAS:702-79-4
分子式:C12H20
分子量:164.29
中文名称: 1,3-二甲基金刚烷
英文名称: 1,3-Dimethyladamantane
1,3-dimethyltricyclo[3.3.1.13,7]decane
性状描述: 无色液体,密度0.886 g/mL(25℃),熔点-30℃,沸点201.5℃ ,闪点127 °F,折光系数n20/D 1.478。
制备:以苊(1)为原料,采用Pd/C作氢化催化剂,石油醚为溶剂,在温和的反应条件下进行催化加氢制得2,2在无水AlCl3催化下重排合成了3。
(1)2的合成:
在1L的高压釜中加入1100g,催化剂Pd/C3g(含金属钯10%),石油醚400mL,用氮气冲洗高压釜3次,再用氢气冲洗高压釜3次,通入氢气至1.0MPa,搅拌,缓慢升温至170℃,此时体系的压力在1.5MPa~2.0MPa,继续补充消耗的氢气,到氢气压力不再下降为止(约需5h)。吸滤与催化剂分离,回收溶剂后得无色液体2110g,经GC分析,四种异构体的总含量96.3%,收率98.6%。
(2)3的合成:
在烧瓶中加入220g(122mmol),无水AlCl35g,1,2-二氯乙烷10mL,于60℃搅拌反应30min后升温至70℃反应1h。冷却后缓慢加水40mL,搅拌5min后分去水层,常压蒸馏回收溶剂,减压蒸馏得无色油状液体313.3g,含量98.2%,异构化收率67.8%。
用途: 美金刚中间体。盐酸美金刚是德国Merz公司研究的一种优良痴呆症治疗药, 已在德、美等国上市, 临床研究证实其对血管型痴呆症有良好疗效。1,3-二甲基金刚烷是合成盐酸美金刚的主要原料。
相关文献:
1 1,3-二甲基金刚烷的合成 胡晓春;孔黎春 合成化学 2006 (2),206-207