结构式
CAS：762-04-9
分子式：C4H11PO3
分子量：138.10
中文名称：亚磷酸二乙酯
二乙基亚磷酸酯
英文名称：diethyl acid phosphite
diethyl hydrogen phosphite
diethyl phosphonate
性状描述：无色油状液体。沸点187-188℃，87℃（2.67kPa），50-51℃（0.267kPa），相对密度1.0720，折光率1.4101，闪点90℃。溶于醇、醚等有机溶剂，不溶于水，在热水中分解。
制备：亚磷酸二乙酯的合成方法 , 归纳起来主要有两种:
①由亚磷酸与乙醇直接酯化制备;
②采用三氯化磷直接与无水乙醇进行酯化反应合成亚磷酸二乙酯。
实验部分
1 主要仪器与试剂
仪器:搅拌器、滴液漏斗、水泵、氯化氢吸收装置、三口烧瓶、减压蒸馏装置、WAY-2S 阿贝折光仪(上海精密科学仪器有限公司)、GC-16A 气相色谱仪(日本, 岛津)、FTS-40 傅立叶变换红外光谱仪(BIO-RAD 公司)。
试剂:乙醇(分析纯)、三氯甲烷(分析纯)、三氯化磷(含量≥95 %的工业品)。
2 实验步骤
将40 ml 三氯甲烷和36.8 g(0.8 mol)无水乙醇混合均匀后倒入250 ml 三口烧瓶, 然后用滴液漏斗滴加20 ml 三氯甲烷和27.5 g(0.2 mol)PCl3 混合溶液, 用冰水控温6 ～ 8 ℃, 开动搅拌器, 约1h 滴加完毕。反应产生的氯化氢气体用5 %的氢氧化钠溶液吸收。待反应完全后, 将反应物倒入烧杯中, 用10 %的碳酸钠溶液中和至pH 为7 ～ 8 , 再加入去离子水洗涤三次, 用分液漏斗分离, 以除去水、三氯化磷等。然后减压蒸馏, 将溶剂三氯甲烷、水、副产物C2H5Cl 以及未反应的乙醇蒸出, 剩余物为亚磷酸二乙酯, 称重得约23.32 g 产品, 收率为84.5 %。气相色谱法测定产品纯度大于99 %, 折光仪测定产品折光率平均值为1.4080(文献值n25D =1 .4101), 经红外光谱分析, 所得产品与从Aldrich 公司购买来的亚磷酸二乙酯峰值一致, 均在2960 -2852 cm-1(峰值约2915 cm-1 )、1470 - 1350 cm-1 (峰值约1410 cm-1)、1100 -950 cm-1(峰值约978 cm-1)有强吸收, 在1348 -1245 cm-1(峰值约1295 cm-1)有一弱吸收, 其分别为vC-H 、δC-H 、v-P-O 、vP =0特征峰。
用途：用作萃取剂、磷酸酯的中间体。用于制备磷酸二乙酯、O,O-二乙基-S-苄基硫代磷酸酯，后者即稻瘟净。这是投入大规模生产的有机磷杀菌剂的第一个品种，被用来代替汞剂防治水稻稻瘟病，对防治水稻小粒菌核病、纹枯病、枯穗病也有一定的效果。
相关文献：
1 从亚磷酸二乙酯,甘氨酸出发合成草甘膦 古同照 贵州化工 1984 (3),19-23
2 α-氨基酸α-氨基保护试剂亚磷酸二乙酯的研究 王宗睦;李惟;高光杰;孙亚婷;刘仁沿;失岛治明 吉林大学学报 1989 (3),85-90
3 亚磷酸二乙酯、单乙酯、三乙酯及盐酸混合物中各组分的测定 林丽君 贵州化工 1990 (4),44-47
4 改性的亚磷酸二乙酯法合成亚甲基二膦酸四乙酯 刘国正 应用化学 1995 (5),103-104
5 亚磷酸二乙酯的合成 姬学仪;朱德湘 江苏化工 1996 (5),21-25
6 以亚磷酸二乙酯为第三组分的铁系催化体系催化异戊二烯聚合 胡雁鸣;董为民;姜连升;张学全 合成橡胶工业 2004 (6),344-347
7 咪唑啉与亚磷酸二乙酯复配对环烷酸腐蚀的缓蚀机理 桑东恒;黄本生;刘清友;马欣;杨阳 材料保护 2010 (5),17-19