CAS: 762-42-5
分子式: C6H6O4
分子量: 142.11
中文名称: 丁炔二酸二甲酯
乙炔二羧酸二甲酯
英文名称: 1,2-bis(methoxycarbonyl)ethyne
2-butynedioic acid, dimethyl ester
acetylenedicarboxylic acid dimethyl ester
di(carbomethoxy)acetylene
性质描述: 是丁炔二酸与甲醇形成的羧酸酯,在常温常压下以液态存在,具有很强的亲电活性。密度1.16,熔点-18℃,沸点95-98℃ (19 mmHg),折射率1.446-1.448,闪点86℃。是一种催泪剂和发泡剂。
它在实验室中广泛用作环加成反应(例如Diels-Alder反应)的亲双烯体。它也是一种活泼的Michael加成反应的受体。
质量标准:
外观 无色透明至淡黄色液体
鉴定 和对照品匹配
纯度 ≥99.0%(GC)
折光率 1.4460~1.4480
用途: 早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲基供体,与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。
它与苯发生光化学反应可以扩环,生成1,3,5,7-环辛四烯-1,2-二羧酸甲酯的两种同分异构体。
正十二面体烷的全合成也多次使用丁炔二酸二甲酯,例如2到3的反应是二氢富瓦烯与丁炔二酸二甲酯的Diels-Alder反应。
参考文献:
1 多取代芳香族化合物的合成4.取代的环丁-3-烯砜与丁炔二酸二甲酯的Diels-Alder反应 韩广甸;黄国锋 合成化学 1997 (1),35-39
2 多取代芳香族化合物的合成 5.卤素-苯硒基取代的丁二烯和丁炔二酸二甲酯的环加成-芳构化串连反应 韩广甸;黄国锋 合成化学 1997 (2),171-174