结构式
CAS: 84-65-1
分子式: C14H8O2
分子量: 208.21
中文名称: 蒽醌
9,10-蒽醌
9,10-蒽酮
英文名称: 9,10-Anthracenedione
anthraquinone
9,10-anthrachinon
9,10-anthraquinone
9,10-dioxoanthracene
性状描述: 黄色针状结晶,可燃、低毒。微溶于乙醇及丙酮,不溶于水,能溶于浓硫酸,较易溶于热苯、甲苯、硝基苯及苯胺中,当溶于热的保险粉碱液中时,能被还原成对蒽二酚,呈红色溶液,加过氧化氢又被氧化成黄色蒽醌粉末析出。密度1.438(20/4℃)、熔点286℃、沸点379~381℃、闪点185℃(闭怀)、当温度达250℃时能升华。
常见的蒽醌有α-蒽醌精,β-蒽醌精,γ-蒽醌精,δ-蒽醌精四种,组成它们的吡喃蒽醌分子数为9,9,6,4。它们可用有机溶剂沉淀分离。蒽醌精在酸性条件下易水解。
蒽醌的分子形状如同轮胎,各类糖残基的C-2和C-3原子上的二极羟基位于蒽醌圆环的分子一端,直径稍大,而C-6上的一级羟基位于另一端,直径稍小。蒽醌分子内部为一个呈“V”字型的疏水性空穴,内径大小为0.5~1.0nm,可对苯环等进行包接形成复合物。
如果向反应体系中加入HgSO4 ,则蒽醌磺化几乎都是 α-碘酸,继续碘化可得到1.5-及1.8-二磺酸
1,6-、1,7-蒽醌二磺酸是分两步磺化来制备的。例如:
在蒽醌磺酸中,磺基因受两个羰基的作用,而有一定的活泼性,如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置换。例如:
β-蒽醌磺酸与NaOH和KNO3共熔,生成1,2-二羟基蒽醌,即 茜素,它是一种红色的植物染料,它可以从茜草根中分离出来,是红色针状结晶,熔点为289℃;它是最早的人工合成的天然染料。
质量指标
外观 黄色或浅灰色结晶粉末
熔点 ≥280℃
含量 ≥98.0%
减量 ≤0.5%
用途: 蒽醌用于食品、香料、医药、化合物拆分等方面,也用于模拟酶研究。还可以用作核磁共振位移试剂的诱导强化剂等。蒽醌绝大部分用于染料方面,但用作制纸浆的蒸解助剂的用量已在迅速增加。
(1)用于染料的生产 以蒽醌为原料,经磺化、氯化、硝化等,可得到范围很广的染料中间体,用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料;反应染料等,形成色谱全;性能好的染料类别。据统计,蒽醌染料有四百多个品种,在合成染料领域中占有很重要的地位。
(2)用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脱木素的速度,缩短蒸煮时间,提高纸浆得率,减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。蒽醌作为蒸煮添加剂的消费量增长得很快。
蒽醌还有其他的应用领域。蒽醌化合物可用于高浓度过氧化氢的生产;在化肥工业中用以制造脱硫剂2,7-蒽醌二磺酸钠。在印染工业中用作拔染助剂。
相关标准:
GB/T 2405-2013 蒽醌
参考文献:
1 硝酸氧化蒽制备蒽醌 陈忠秀;彭耀丽;伍林;魏贤勇;宗志敏 燃料化学学报 1999 (4),377-380
2 1H NMR在1-氨基-4-芳胺基蒽醌-2-磺酸系染料结构鉴定上的应用研究 田雅珍;宫为民 大连化工 1983 (3),34-39
3 卟啉化合物的研究(I)--5-对羟苯基-10,15,20-三对甲氧苯基卟啉及其蒽醌衍生物的金属络合物的合成 黄素秋;孙鲁民;叶峤 高等学校化学学报 1983 (3),381-384
4 染色尼龙丝中光物理过程的研究---聚己内酰胺与染料1-氨基-4羟基蒽醌之间的能量转移 许大年;吴世康;冯新德 感光科学与光化学 1983 (1),31-38
5 美洲红葱中几种新的蒽醌(P) Komura,H.;Mizukawa,K.;Minakata,H.;黄慧珠;秦国伟;徐任生 化学和药物通报 1983 (11),4206-4208
6 蒽氧化生产蒽醌中的节能 张顺义 能源技术 1983 (4),30-31, 25
7 十种大黄的质量鉴定-蒽醌甙元的定性和定量分析 谭一新;杨颖;阎永厚 药物分析杂志 1983 (2),74-78
8 十二个蒽醌化合物质子核磁共振谱研究 宋国强;贺贤国 药学学报 1983 (5),345-350
9 用醋酸镁-甲醇比色法测定何首乌及其制剂中蒽醌成分的含量 姚桂根;马星航;秦芝玲;孙小萍;彭梅 中草药 1983 (6),:255-258
10 大黄中蒽醌类成分分离方法的改进 王乃利;陈英杰 中药通报 1983 (3),28-30
11 采用选择性电极测定1,4-二羟基蒽醌水洗液中的钠离子 杨金英;丁莉 大连化工 1984 (3),25-27
12 生产蒽醌的固定床氧化器数学模型 李树德 大连化工 1984 (3),46-49
13 四氢2-乙基蒽醌合成工艺的改进 黄志群;田正育 化学世界 1984 (7),251-252
14 新化合物-9.10--双次甲基蒽醌与74-萘三羰化铁之合成研究 林曦 科学发展 1984 (7),567
15 1,4-二氨基蒽醌的薄层层析--分光法测定 康保荣;孙殿粱 四川化工 1984 (3),54-55
16 富氧空气氧化在蒽醌法双氧水生产中的应用 李同庆;张海云 湘潭化工 1984 (3),1-12
17 1,2,1'2'-双蒽醌-3,12-二羧酸二甲酯的合成 吉景顺 有机化学 1984 (4),283-286
18 脉冲极谱法测定何首乌中蒽醌类化合物 张秀琴;徐礼 药物分析杂志 1984 (6),347-350
19 朱砂土中蒽醌类成分的脉冲极谱测定 张秀琴;徐礼 药学学报 1984 (7),519-523
20 草类原料浆新工艺I.甘蔗渣碱性亚硫酸盐蒽醌制浆 林伟生;赵汉强;常凤眉;梁佩源;聂辉泉;高洁 化学通讯 1985 (3),40-52
21 羟基蒽醌衍生物中羟基质子的核磁共振研究 宋国强;吴吉安;贺贤国 化学学报 1985 (2),145-149
22 国内蒽醌法双氧水发展近况 胡长诚 黎明化工 1985 (2),1-3
23 蒽醌衍生物对某些以NAD为辅酶的脱氢酶的抑制作用 张宇;陈琼华 南京药学院学报 1985 (1),70-71
24 1-硝基蒽醌催化加氢制备1-氨基蒽醌的可行性研究 万众如 天然气化工 1985 (3),43-47
25 1,2,1',2'-双蒽醌-3,12-二羧酸的还原反应 吉景顺 有机化学 1985 (6),493-496
26 蒽醌类染料的电分析化学研究和应用I. 锆(IV)-四羟基蒽醌(THAQ)络合吸附波及其应用 康乐;张月霞 应用化学 1985 (3),6-11
27 蒽醌类染料的电分析化学研究和应用II.锆(IV)-THAQ中络合配位体THAQ的示波极谱行为研究 康乐;张月霞 应用化学 1985 (4),20-25
28 出口商品大黄中蒽醌衍生物的含量测定 何丽一 中药通报 1985 (11),513-515
29 13C-NMR镧系诱导位移中接触成份和偶极成份的分离方法及其对α-氯蒽醌谱峰归属的应用 杨世宗;王作琴;张尔志;李佳 波谱学杂志 1986 (1),39-45
30 抗肿瘤药米托蒽醌 马云鹏;郑升 国外药学<合成药、生化药、制剂分册> 1986 (6),324-329
31 取代基对蒽醌的羰基与Eu(fod)3核磁位移试剂配位能力的影响 王作琴;杨世宗 化学学报 1986 (2),200-203
32 1,8-二羟基-3-乙酸甲酯-9,10-蒽醌的合成 陈文浩;朱巧庆;朱清 南京药学院学报 1986 (1),1-4
33 中药大黄的生物化学研究 XIV: 蒽醌衍生物对某些以NAD为辅酶的脱氢酶的抑制作用 张宇;陈琼华 生物化学与生物物理学报 1986 (3),239-245 ;图6表2参15
34 植物药中蒽醌衍生物的化学分析 王慕邹 药学学报 1986 (3),230-237
35 米托蒽醌对人癌细胞DNA的嵌合效应 傅晓沧;卢绍平;舒煦;马云鹏;陈延清;张世昌;王天都 医药工业 1986 (1),25-30
36 米托蒽醌对动物实验肿瘤的抑制作用 郑升;孟德鸣;彭惠芬;周伟良 医药工业 1986 (5),27-32
37 四羟二氢蒽醌的合成法 中国专利 1987 专利号:CN86104272|1986.6.16|1987.11.11|
38 1,8-二羟基蒽醌-β-D-葡萄糖甙水溶液的辐射化学 孙海;袁荣尧;吴季兰 高等学校化学学报 1987 (9),845-850
39 蒽醌法制过氧化氢工艺中废水料废的处理研究 贺承义;苑佐良 化工环保 1987 (3),135-140
40 高效液相色谱法分离2-甲基氯蒽醌异构体和测定1-氯-2-甲基蒽醌的含量 吴慧常;卢立泓;施静静 色谱 1987 (6),370-372
41 中药大黄的生化学研究.XIX.蒽醌衍生物对线粒体呼吸链的抑制部位 陈春麟;陈琼华 医药工业 1987 (1),12-18
42 不对称1,8-二羟基-9,1φ-蒽醌化合物的单甲基化反应 陈文浩;朱巧庆;郁敏 中国药科大学学报 1987 (3),161-164
43 蒽醌在中性亚硫酸盐杨木化机浆中的作用 何平正 中国造纸 1987 (4),15-20
44 广东青篱竹硫酸盐法和烧碱-蒽醌法制浆机理的研究 宁丰收;陈嘉翔 中国造纸 1987 (5),18-22
45 毛竹碱性亚硫酸钠-蒽醌制浆的研究 姚光裕 中国造纸 1987 (5),70-71
46 中草药大黄主要药效成分蒽醌的辐射分解 袁荣尧;周玉荣;孙海;吴季兰 北京大学学报(自然科学版) 1988 (2),158-160
47 蒽醌硫醚型液晶染料的研究 王晓丽;王家儒 大连工学院学报 1988 (增刊),79-86, 102 ;图5,表9,参7
48 1-氨基蒽醌的制备方法 中国专利 1988 专利号:CN87107132|1987.10.26|1988.5.11|
49 苯并蒽醌类抗生素的研究进展 杨建新 国外药学 1988 (2),98-109
50 1,4-二氯蒽醌工业样品含量与熔点之间的线性关系 佟伯晖;武庆伟 吉林石油化工 1988 (2),5-7
51 2-氨基蒽醌柱色谱定性定量分析 佟伯晖;武庆伟 吉林石油化工 1988 (1),23-26
52 中药大黄的生化学研究 XXIV: 蒽醌衍生物对两种黄素酶的影响 何冰芳;陈琼华 生物化学与生物物理学报 1988 (1),72-77 ;图1表4参10
53 中药大黄的生物化学研究: 蒽醌衍生物对线粒体NADH氧化酶和琥珀酸氧化酶的抑制作用 陈春麟;何冰芳;陈琼华 生物化学杂志 1988 (1),36-41
54 1,3-二羟基-4-氨基-9,10-蒽醌-2-磺酸钠催化动力学分光光度法测定痕量钒(V) 曹诗倜;陈建民 冶金分析 1988 (3),3-8
55 中药大黄的生化学研究 XXII: 蒽醌衍生物对兔肾髓质Na+-K+-ATP酶活性的抑制和利尿作用 周晓明;陈琼华 药学学报 1988 (1),17-20
56 翼核果中蒽醌的研究 应百平;韩玖;利国威;钟义 药学学报 1988 (2),126-129
57 反相HPLC法测定大黄及其中成药中游离蒽醌的含量 赵陆华;林似兰;王义明;董善士 中国药科大学学报 1988 (4),266-268
58 大黄的生化学研究XXVIII. 蒽醌衍生物及其代谢物的某些生物活性的比较 蔡亚农;陈琼华 中国药科大学学报 1988 (4),282-284
59 金毛耳草蒽醌的分离和鉴定 林隆泽;张金生;胥传凤;贺湘 植物学报 1988 (6),670-672
60 蒽醌型负二向性液晶染料的研究 I. 1.8-二氨基-4.5-二羟基蒽醌衍生物的合成 吴伟;任国度;王家儒 大连理工大学学报 1989 (6),645-652 ;图12,表4,参3。
61 粗蒽液相氧化制取蒽醌的方法 中国专利 1989 专利号:CN-1030569|1985.12.9|1989.1.25|
62 1,2-二羟基蒽醌合成方法 中国专利 1989 专利号:CN88101972|1988.4.15|1989.11.8|
63 蒽醌磺酸生产中高效简单的除汞方法及其装置 中国专利 1989 专利号:CN-1034919|1988.2.5|1989.8.23|
64 利用蒽醌法过氧化氢生产中的废来尼镍触媒制取硫酸镍 景海 甘肃化工 1989 (4),21-22
65 近年来分离和鉴定天然蒽醌类的进展 刘光明;丁维功 国外医药:植物药分册 1989 (3),98-103
66 米托蒽醌的急性毒性研究 曾昭贤;包定元;肖逸;廖能格;缪世坤;刘跃强;李光容;廖骏 华西医科大学学报 1989 (3),303-306
67 国产米托蒽醌对小鼠实验性肿瘤抗瘤活性研究 曾昭贤;肖逸 华西药学杂志 1989 (2),79-81
68 磷酸三辛酯在蒽醌法制双氧水工艺中的应用 何静媛;胡长诚 黎明化工 1989 (4),17-18,24
69 在钯触媒存在下四氢2-乙基蒽醌的氢化 胡长诚 黎明化工 1989 (1),41-46
70 蒽醌磺酸盐的高效液相色谱分离及其定量测定 吴慧常;张蕾;高健明 色谱 1989 (1),46-48
71 蒽醌类抗癌药-DNA相互作用:柔红霉素-d(CpGpTpApCpG)复合物的计算机分子绘图研究 温元凯;林际兵;陈晓颀;孙福革 生物化学与生物物理学报 1989 (3),209-213 ;图5参9
72 大黄蒽醌衍生物对酪氨酸酶的抑制作用 何冰芳;陈琼华 生物化学杂志 1989 (2),154-158
73 大黄蒽醌衍生物与环核苷酸磷酸二酯酶、钙调素相互作用的研究 陈少林;胡卓逸;孙阳;郝志奇;陈琼华 生物化学杂志 1989 (3),245-250 ;图4表1参 17
74 蒽醌异构其轭聚合植物油的研究 桂银山 涂料工业 1989 (2),42-46
75 大黄中五种蒽醌衍生物的HPLC测定 罗文敏;毓江萍 药物分析杂志 1989 (5),259-262
76 中药大黄的生化学研究 XXIX: 蒽醌衍生物对小鼠P388白血病的抑制作用 路铭;陈琼华 中国药科大学学报 1989 (3),155-157
77 大黄的生化学研究XXX:蒽醌衍生物对免疫功能的抑制作用 路铭;陈琼华 中国药科大学学报 1989 (4),223-226
78 2,6-二脒基蒽醌类化合物的合成及其抗阿米巴作用 李广云;沈德福;张秀平;黄美玉;连惟能;王才中 中国医药工业杂志 1989 (1),9-11
79 2,3-双(酰氧甲基)-1,4-二羟基蒽醌的合成及抗肿瘤活性的研究 马秀文;王哲清;张椿年 中国医药工业杂志 1989 (8),343-346
80 2,3-双(烷胺甲基)-1,4-二羟基蒽醌的合成及抗肿瘤活性 马秀文;王哲清;张椿年 中国医药工业杂志 1989 (10),446-451
81 用比色法测定麦草烧碱:蒽醌法黑液中残留蒽醌 陈启钊;张桂兰 中国造纸 1989 (1),32-35
82 用气相色谱法和高压液相色谱法测定麦草烧碱-蒽醌法黑液中残留蒽醌 陈启钊;张桂兰 中国造纸 1989 (6),43-46
83 卟啉化合物在研究XIII.取代四苯基卟啉蒽醌化合物的合成和光谱性质研究 黄素秋;邱星屏 感光科学与光化学 1990 (4),266-272 ;图1表4参25
84 改进蒽醌法生产过氧化氢的措施 王家岳 贵州化工 1990 (1),37-41, 33 ;图2表3参4.
85 米托蒽醌对中国仓鼠卵巢细胞周期的阻断 杨抚华;胡良高 华西医科大学学报 1990 (4),402-405 ;图1表3参6
86 (3)H-米托蒽醌在动物体内的药代动力学研究 方治平;包定元 华西医科大学学报 1990 (4),406-409 ;图2表1参5
87 应用过氧化氢处理蒽醌生产过氧化氢的废水研究 陈东顺 黎明化工 1990 (3),30-35
88 磷酸三辛酯在蒽醌法生产过氧化氢中的应用效益 焦常超 黎明化工 1990 (3),47-49
89 1-氨基蒽醌及其溴代衍生物的HPLC 雷国明 四川化工 1990 (3),17-18
90 1-甲氧基-2-乙氧甲基-3,8--二羟基蒽醌的合成 俞菊荣;蔡俊超;高怡生 有机化学 1990 (1),30-36
91 萱草根中总蒽醌及大黄酚的含量测定 王强;杨竞雄 中草药 1990 (1),12-13, 47 ;图1表3参3
92 十种煎煮方法对大黄煎液中有效成分含量的影响 1.对大黄蒽醌含量的影响 王跃生;陈馥馨;刘雪峰;易红 中成药 1990 (9),5-7
93 大黄的生化学研究XXXIX, 蒽醌衍生物抗厌氧菌的实验研究 王文风;陈聪敏;陈琼华;蔡亚农 中国药科大学学报 1990 (6),354-357 ;图3,表1,参7。
94 大黄的生化学研究XL: 大黄蒽醌衍生物对淋病双球菌的抑菌作用 陈知本;陈琼华;黄玉初;蔡亚农 中国药科大学学报 1990 (6),373-374
95 应用高速逆流层析分离大黄羟基蒽醌甙元 蔡定国;张天佑;顾明娟;张吉德;朱国平 中国医药工业杂志 1990 (3),130-133 ;图3参5
96 从生产蒽醌的废水中回收铝化合物的方法 中国专利 1991 专利号:CN-1063468|1991.01.22|1992.08.12|
97 从生产蒽醌的废水中回收铝化合物的方法 中国专利 1991 专利号:CN-1063468|1991.01.22|1992.08.12|
98 脱硫循环液中2,6-蒽醌二磺酸钠的导数光度法测定 王爱露;郭伊;崔秀君;王宗孝 分析试验室 1991 (1),69-70
99 三相淤浆鼓泡反应器中2-乙基蒽醌加氢的动力学 沈瀛坪;薛立峨;薛仲华;朱晓军 华东化工学院学报 1991 (5),555-559
100 液晶彩色显示用正性黄、红色蒽醌型二色性染料的研究 祁国珍;施善定;朱仕康 华东化工学院学报 1991 (6),761-765