CAS：94-09-7
分子式：C9H11NO2
分子量：165.19

中文名称： 对氨基苯甲酸乙酯
                      苯佐卡因
                      4-氨基苯甲酸乙酯

英文名称： p-amino-benzoic acid ethyl ester
                     americaine
                     anaesthesin
                     benzocaine
                     4-amino-benzoic acid ethyl ester
 
性状描述： 无色斜方形结晶。熔点92℃（88-90℃），沸点183-184℃（1.87kPa）。1g该品溶于约2500ml水、5ml乙醇、2ml氯仿、4ml乙醚或30-50ml杏仁油及橄榄油，也溶于稀酸。在空气中稳定，无臭，味苦。

制备: 
1. 还原反应
称取4g（0.02mol）对硝基苯甲酸、9g（0.08mol）、锡粉加入到100mL圆底烧瓶中，装上回流冷凝管，从冷凝管上口分批加入20mL（0.25mol）浓硫酸，边加边振荡反应瓶，反应立即开始（如有必要可用小火加热至反应发生）。必要时可用微热片刻以保持反应正常进行，反应液中锡粉逐渐减少，当反应接近终点时（约20~30min）、反应液呈透明状。稍冷，将反应液倾倒入250mL烧杯中，用少量水洗涤留存的锡块固体。反应液冷至室温，慢慢地滴加浓氨水，边滴加边搅拌，合并滤液和洗液。注意总体积不要超过55Ml，若体积超过55mL，可在水浴上浓缩。向滤液中小心地滴加冰醋酸，有白色晶体析出，再滴加少量冰醋酸，有更多的固体析出。用蓝石蕊试纸检验呈酸性为止。在冷水浴中冷却，过滤得白色固体，晾干后称重，产量约2g。

2.酯化反应
  将制得的2g（0.015mol）对氨基苯甲酸，放入100mL圆底烧瓶中，加入20mL（0.34mol）无水乙醇和2.5mL(0.045mol)浓硫酸（乙醇和浓硫酸的用量可根据每人得到的对氨基苯甲酸的多少而作相应调整）。将混合物充分摇匀，投入沸石，水浴上加热回流1h，反应液呈无色透明状。趁热将反应液倒入盛有85mL水的250mL烧杯中。溶液稍冷后，慢慢加入碳酸钠固体粉末，边加边搅拌，使碳酸钠粉末充分溶解，当液面有少许白色沉淀出现时，慢慢加入10%碳酸钠溶液，将溶液pH调至呈中性，过滤得固体产品。用少量水洗涤固体，抽干，晾干后称重。产量1~2g。
 
质量标准
外观               白色结晶粉末
熔点              89-92℃
干燥失重      ≤0.5%
灼烧残渣       ≤0.1%
重金属           ≤10ppm
酸碱度           符合
氯化物           符合
易碳化物       符合
一般杂质       符合
溶液澄清度   符合
 
用途： 局部麻醉药，用于创面，溃疡面及痔疮的止痛，也是镇咳药退嗽的中间体。

参考文献:
1 苯佐卡因制备新方法的研究   张松林;王桂兰  河南师范大学学报  1992  (3),120-122 
2 炎痛净软膏中双氯芬酸钠和苯佐卡因的HPLC测定  周月红;夏晓萍  中国医药工业杂志  2000  (4),178- 
3 苯佐卡因高分子载体药物及其纳米微球的合成  孙玉;沈良骏  合成化学  2007  (3),382-384