CAS: 120-72-9
分子式: C8H7N
分子量: 117.15
中文名称: 吲哚
1H-吲哚
苯并吡咯
氮茚
英文名称: Indole
Benzaole
1-azaindene
1-benzazole
2,3-benzopyrrole
性质描述: 无色或浅黄色片状结晶,有特殊气味,露置空气中或见光色即变红并树脂化,熔点52.2℃,沸点254℃,128-133℃(3.37kPa),123-124℃(0.67kPa),相对密度1.22。溶于2体积70%乙醇及油类。浓时扩散力强而持久,稀释后(<0.1%=或适量用于香精配方后)能产生愉快的茉莉、橙花样鲜香。极度稀释时味觉愉快。
它也溶于丙二醇及油类,几乎不溶于石蜡油和水。能随水蒸气挥发,置空气中或见光颜色变红。吲哚浓时具有强烈的粪臭味,高度稀释的溶液,可以作为香料使用。
吲哚是吡咯与苯并联的化合物。又称苯并吡咯。有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界,主要存在于天然花油,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。
例如,吲哚最早是由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油内;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3-甲基吲哚;许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个必需氨基酸DL-色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质,如生物碱、植物生长素等,都是吲哚的衍生物。
吲哚是一种亚胺,具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用磺酰氯反应,可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应,如形成格氏试剂,与醛缩合,以及发生曼尼希反应等。
质量指标
用途: 主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料,常用于茉莉、紫丁香、荷 花和兰花等日用香精配方,用量一般在千分之几。 可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。也常与甲基吲哚共用来拟配人造灵猫香,极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。
吲哚衍生物:
吲哚的衍生物在自然界分布很广,许多天然化合物的结构中都含有吲哚环,有些吲哚的衍生物与生命活动密切相关,所以吲哚也是一个很重要的 杂环化合物。
⑴5-羟色胺。5-羟基色胺(serotonin)是一种重要的神经介质,在人体中主要由色氨酸代谢生成。当人大脑中5-羟色胺的量突然改变时,就会出现神经失常症状,所以5-羟色胺是维持人体精神和思维正常活动不可缺少的物质。
⑵靛玉红。靛玉红(indirubin)是十字花科植物菘蓝(中药板蓝根、大青叶、青黛等的原植物)中存在的一种成分,具有明显的抗癌活性。
临床上引起吲哚代谢异常的原因 吲哚作为有浓烈气味的化学物质,其挥发性强,持久性强。人体的粪便,尿液汗液都或多或少的带有该物质。但体内高浓度的吲哚则是因为疾病造成的。
参考文献:
1 3-取代芳基氧化吲哚类化合物的应用 中国专利 1996 专利号:CN-1115640
2 新型植物生长调节剂三氟吲哚丁酸及其衍生物的合成 中国专利 1997 专利号:CN-1149580
3 吲哚美辛贴膏 中国专利 1997 专利号:CN-1144655
4 吲哚啉苯并螺吡喃类化合物的合成和应用 倪廷;翁辉九;田遇霖 感光科学与光化学 1983 (4),59-64
5 温度对荧光检测5-羟色胺及5-羟吲哚乙酸的影响 戴德哉;张卉;王玉祖;Louise Loumikounov 南京药学院学报 1983 (2),65-66
6 长春胺中间体---1-乙基六氢吲哚喹嗪的合成 陈光旭;郭荣昆 药学学报 1983 (7),507-513
7 抗忧郁药丙辛吲哚盐酸盐的试制 胡天佑;陈新;杨祯祥;李京一;杨朋斌;戴德哉 医药工业 1983 (6),1-3
8 4',6-二脒基-2-苯基吲哚的合成及其抗疟作用 张秀平;陈根娣;李广云;陈林;戴祖瑞 医药工业 1983 (12),2-4
9 苹果成熟过程中吲哚乙酸氧化酶和过氧化物酶的研究 敖良德;王明鑫;粱玉 植物学报 1983 (5),450-454
10 四种愈伤组织中吲哚乙酸氧化酶和过氧化物酶的活性与同工酶的关系 徐桂芳;牛玉仙;唐定台;张静兰 植物学报 1983 (6),551-555
11 N-氟烷基二氢异吲哚的合成 黄维垣;杜学梅;葛文正;杨冰华 化学学报 1984 (9),933-936
12 3,3-二甲基-2-(4-取代苯乙烯基)-3H-吲哚的合成 刘志杰 西北大学学报 1984 (4),122-124
13 8-(4-取伏苯基)-10,10-二甲基-6-苯基-10 H-吡啶并[1,2-a]吲哚盐的合成 刘志杰;南志祥;张志家;黄永勤 有机化学 1984 (5),369-370
14 可逆性胆碱酯酶抑制剂:二甲氨基甲酸-5-(1,3,3-三甲基-6-取代基)吲哚满酯的合成 胡水根;董永明;张其楷 药学学报 1984 (8),626-629
15 N-酰基-N'-(α-吲哚甲酰基)肼的合成及其生理活性 张明哲;何美玉 药学学报 1984 (10),737-741
16 3,3-二甲基-2-(4-取代苯乙烯基)-3H-吲哚氢溴酸盐的合成 刘志杰;曹居久 应用化学 1984 (3),62-64
17 脱落酸和吲哚乙酸的Sephadex LH-20层析法 沈镇德;丁静 植物生理学通讯 1984 (4),44-46
18 吲哚乙酸和激动素对苘麻愈伤组织细胞壁结构糖的影响 魏玉凝;郭季芳 植物学报 1984 (2),163-169
19 8-(P-苯基)-10,10-二甲基-6-苯基-10H-吡啶并[1,2-a]吲哚盐的紫外光谱 刘志杰;史真;骆文博;曹居久 分子科学与化学研究 1985 (2),207-208
20 光致变色N-辛基-3,3-二甲基吲哚啉-6'-硝基苯并螺吡喃的合成 李仲杰;骆文博 化学世界 1985 (2),49-50
21 3,3-二甲基-2-[β-(5-取代苯基-2-呋喃基)乙烯基]-3H-吲哚的合成 李仲杰;张宗仁;郭九如 化学通报 1985 (8),13-14
22 6'-硝酸吲哚啉螺苯并吡喃的合成 李仲杰 化学通报 1985 (1),49-51
23 一种新的双吲哚生物碱YUEHCHUKJENE的结构 YUN CHEUNGKONG;CHOI NANGLAM;KIN FAICHENG;麦松威 结构化学 1985 (1),30-33
24 非甾体抗生育药物的研究 V: 2-乙-烃酰胺基3-(3'-吲哚基/3'-咔唑基)丙烯酸衍生物的合成 杨祯祥;沈向东;饶光玲;彭司勋 南京药学院学报 1985 (3),1-6
25 非甾体抗生育药物的研究 V: 3-[P-(CO-取代氨基烃氧基)-苯甲酰]-吲哚衍生物的合成 黄文龙;杨祯祥;彭司勋 南京药学院学报 1985 (2),75-76
26 三类不同连接方式的双吲哚化合物对核酸和蛋白质合成的影响 吴冠芸;刘敬忠;张镭 生物化学与生物物理进展 1985 (1),48-51 ;图2表3参5
27 检测肝癌的酶底物——5'-(5-碘吲哚酚-[3])胸腺嘧啶核苷酸的高产率合成 潘禄兴;丁昌荣 生物化学与生物物理学报 1985 (4),544-548 ;图2表1参10
28 光致变色双吲哚啉螺苯并呲喃的合成 李仲杰;张娟;王引线 西北大学学报 1985 (1),50-53, 69
29 2,3,3一三甲基一3H一吲哚盐的制备 刘志杰 西北大学学报 1985 (2),122-124
30 中药青黛中几种量成的研究I.吲哚并[2,1b]喹唑啉-6,12-二酮和青黛酮的分离丶结构鉴定及合成 邹继纯;黄量 药学学报 1985 (1),45-51
31 3-[P=(W-取代氨基烃氧基)-苯甲酰]-吲哚衍生物的合成 黄文龙;杨祯祥;彭司勋 药学学报 1985 (10),737-746
32 吲哚洛芳的合成 李少顺;王岫;郭海欧;陈力强 医药工业 1985 (12),15-16
33 吲哚和苯骈咪唑脒基化合物的合成及其抗疟作用 张秀平;陈根娣;谢晓云 医药工业 1985 (8),394-398
34 5-碘吲哚醌的合成 顾月翠;傅建华 重庆化工 1985 (1),10-11
35 制备二氢吲哚和2-二氢吲哚酮衍生物的方法 中国专利 1986 专利号:CN85103984|1985.5.21|1986.11.19|
36 (一)-1β-乙基-1α-羟甲基-1,2,3,4,6,12,12bα-八氢吲哚基[2,3,-2]喹嗪的制备方法 中国专利 1986 专利号:CN86102479|1986.4.19|1986.10.22|
37 含有1H-吲哚-3-基的1,3-二甲基-1H-嘌呤-2,6二酮的制备方法 中国专利 1986 专利号:CN85105804|1985.7.30|1986.10.22|
38 一种制备抗高血压的八氢-6-氮杂吲哚二肽衍生物的方法 中国专利 1986 专利号:CN85109243|1985.12.19|1986.9.17|
39 制备八氢化吲哚并(2,3-α)喹嗪-1-基-链烷羧酸酰胺及其酸加成盐以及含有它们的药物组合物的方法 中国专利 1986 专利号:CN85109716|1985.9.30|1986.10.8|
40 制备双吲哚金属络合物及含这种金属络合物组分的药用水溶液的方法 中国专利 1986 专利号:CN85107053|1985.9.26|1986.6.10|
41 3-硝基-7-氮杂吲哚类化合物的单电子还原电位的测定 金一尊;HANDMAN,J. 辐射研究与辐射工艺学报 1986 (4),43-47
42 3-[P(W-取代氨基烃氧基)苯甲酰]吲哚衍生物的镇痛和抗电休克活性 戴德哉;黄;黄文龙 南京药学院学报 1986 (3),225-228
43 吲哚生物碱的化学与质谱(云南蕊木果仁中生物碱的鉴定) 郑皎姣
44 2-(P-取代基苯乙烯基)-3,3-二甲基-3 H-吲哚盐的合成及性能研究 刘志杰;陈志刚;郭九如 有机化学 1986 (1),54-57
45 八氢吲哚并[2,3-α]喹嗪衍生物的合成 徐继有;朱淬砺 药学学报 1986 (2),102-108
46 N,N-二甲氨基甲酸5-(1,3,3-三甲基吲哚满)酯在小鼠体内的药效学 金捷夫;黄如衡 中国药理学报 1986 (4),296-299
47 索曼、VX和二甲氨基甲酸一5一(1,3,3一三甲基)吲哚满酯盐酸盐对小鼠血浆胆碱酯酶同工酶的作用 郝晓勇;秦伯益 中国药理学报 1986 (4),303-307
48 吲哚乙酸对向日葵下胚轴生长区单向K(+)((86)Rb(+))通量的影响 赖寿鹏;冯秀香;倪晋山 植物生理学报 1986 (3),298-301
49 用5,6-二羟吲哚和过氧化氢对角蛋白纤维染色的方法(预先或继而用碘化物处理) 中国专利 1987 专利号:CN87100806|1987.1.20|1987.10.28|
50 用与碘化物给合的5,6-二羟基吲哚对角蛋白纤维进行染色的方法及所采用的染色组合物 中国专利 1987 专利号:CN87100820|1987.1.20|1987.10.28|
51 制备N,3-双取代基-2-羟吲哚-1-羧基酰胺的方法 中国专利 1987 专利号:CN85103527|1985.5.6|1987.1.28|
52 吲哚盐类静电照相材料制造方法 中国专利 1987 专利号:CN85109576|1985.12.30|1987.7.8|
53 环烷并[1,2-b]吲哚-磺酰胺类化合物 中国专利 1987 专利号:CN87100773|1987.2.21|1987.9.2|
54 新型异吲哚满衍生物及其制备方法 中国专利 1987 专利号:CN86108415|1986.12.9|1987.8.19|
55 新颖酸式吲哚化合物的制备方法 中国专利 1987 专利号:CN85109061|1985.12.10|1987.1.21|
56 用1,3-双取代2-羟基吲哚制备止痛剂和消炎剂 中国专利 1987 专利号:CN85101795|1985.4.1|1987.4.8|
57 N-吲哚基乙基-磺酰胺类其制备方法及用途 中国专利 1987 专利号:CN86102761|1986.4.22|1987.2.25|
58 吲哚衍生物的制备方法及其在医疗上的应用 中国专利 1987 专利号:CN85106225|1985.8.19|1987.2.18|
59 用做止痛药和消炎剂的3-取代的-2-羟基吲哚-1-甲酰胺的制备 中国专利 1987 专利号:CN85101028|1985.4.1|1987.1.17|
60 作为消炎和镇痛药的1-取代的羟吲哚-3-碳酰胺类化合物 中国专利 1987 专利号:CN86105309|1986.7.9|1987.1.14|
61 制备2-羟基吲哚-1-甲酰胺及其中间产物的方法 中国专利 1987 专利号:CN85101029|1985.4.1|1987.1.24|
62 异构吲哚的制备方法及其在农业上的应用 中国专利 1987 专利号:CN85101405|1985.4.1|1987.1.24|
63 空气中吲哚和3-甲基吲哚的气相色谱测法测定 肖存杰 环境科学与技术 1987 (3),23-25,36
64 氢化铝锂还原带有酯基的八氢吲哚并[2,3-α]喹嗪化合物的竞争加成反应 徐继有 化学通报 1987 (8),42-43
65 吲哚波芬的合成 高学民;董留生;陈伟兴 江苏化工 1987 (3),17-18
66 10,10-二甲基-6-苯基-8-(5-取代-2-呋喃基)-10H-吡啶并[1,2-d]吲哚盐的合成和波谱性质 李仲杰;周金渭 科学通报 1987 (3),188-190
67 钩吻素子的合成研究: N-苯甲酰-2-[(3-吲哚)-甲基]-哌啶-3,5-二酮的合成 骆益麟;王志勤
68 光(热)致变色剂:单和双吲哚啉螺苯并吡喃 刘瑞蓝;王答琪;赵富中;邓福喜;杨海涛 有机化学 1987 (2),123-127
69 6-(4-取代苯乙烯基)-8-(4-取代苯基)-10,10-二甲基-10H-吡啶并[1,2-a]吲哚盐的合成 刘志杰;宫勇;陈拴虎;曹居久 有机化学 1987 (2),137-139
70 吲哚啉螺苯并吡喃硝基衍生物的合成 刘瑞蓝;赵富中;邓福喜 有机化学 1987 (6),440-443
71 可逆性胆碱酯酶抑制剂:N,N-二甲胺基甲酸-5-(1,3,3-三取代二氢吲哚)酯的合成 张松山;纪庆娥 药学学报 1987 (2),107-113
72 用混有碘离子的5,6-二羟基吲哚和碱性pH过氧化氢组合物进行角质纤维染色的方法 中国专利 1988 专利号:CN88101714|1988.4.1|1988.10.19|
73 无水的5-氯-3-(2-噻吩甲酰)-2-羟基吲哚-1-碳酰胺的钠盐结晶 中国专利 1988 专利号:CN88100555|1988.2.2|1988.8.17|
74 二氢吲哚的制备方法 中国专利 1988 专利号:CN87105873|1987.8.24|1986.3.9|
75 制备5,6-二羟基吲哚及其3-烷基衍生物和中间化合物的方法 中国专利 1988 专利号:CN87107372|1987.11.6|1988.8.3|
76 用吲哚衍生物和碘化物进行角质纤维染色的方法 中国专利 1988 专利号:CN87107844|1987.11.17|1988.7.13|
77 4-羟基吲哚的合成新法 刘志滨;杨士英;朱春生;高济宇 高等学校化学学报 1988 (2),203-204
78 竹红菌甲素和吲哚类化合物的相互作用 第五振军;张曼华;蒋丽金 感光科学与光化学 1988 (3),26-31 ;图4表2参8)
79 3.3-二甲基-2-(对二甲氨基苯乙烯基)-3H-吲哚的电子光谱研究 董绮功;刘卫平;李仲杰 光谱学与光谱分析 1988 (5),10-12,9
80 喜树中的吲哚生物碱 林隆泽;沈积慧;贺湘;张文毅 化学学报 1988 (12),1207-1211
81 植物生长激素双核铜络合物I: 双(N,N-二甲基甲酰胺)-四(μ-吲哚基-3-醋酸基)二铜(II)的合成和结构 黄种乐;余秀芬 结构化学 1988 (2),130-132
82 竹红菌甲素光敏氧化吲哚类化合物的研究11. 色氨酸光敏氧化产物的分离和鉴定 第五振军;张曼华;蒋丽金 科学通报 1988 (13),997-1000 ;图3表1参10
83 竹红菌甲素光敏氧化吲哚反应的研究 第五振军;张曼华;蒋丽金 科学通报 1988 (16),1239-1242 ;图2表2参7
84 1-对氯苯甲酰-2-甲基-5-甲氧基吲哚-3-乙酸金属盐的合成 吴集贵;邓汝温;曾正志;马娴贤;邓乐生 兰州大学学报 1988 (2),74-77
85 相转移催化法合成3-吲哚丁酸 陶烃;郭奇珍 农药 1988 (6),20, 15
86 吲哚并咔唑衍生物及其制备方法与药物组合物 中国专利 1989 专利号:CN1035667|1989.2.4|1989.9.20|
87 吲哚衍生物及其制备方法 中国专利 1989 专利号:CN87105335|1987.7.6|1989.1.18|
88 1,3,4,5-四氢苯并[c,d]吲哚类化合物 中国专利 1989 专利号:CN89101472|1989.3.18|1989.10.25|
89 取代的二氢吲哚酮衍生物之改良制法 中国专利 1989 专利号:CN88103732|1988.6l.16|1989.1.4|
90 新的吲哚基哌啶类化合物, 其制备方法和其药物组合物 中国专利 1989 专利号:CN89100182|1989.1.13|1989.8.30|
91 吲哚衍生物及其制备方法和含有这些化合物的药物组合物 中国专利 1989 专利号:CN-1036764|1989.3.7|1989.11.1|
92 5,8,13,14-四氢苯基[5.6]异吲哚基[2,1-b]异喹啉-8,13-二酮衍生物的制备 中国专利 1989 专利号:CN-1034928|1989.1.7|1989.8.23|
93 吲哚啉螺苯并吡喃化合物红外光谱的研究 刘瑞蓝;杨秉勤;贾婴琦 感光科学与光化学 1989 (1),69-72
94 吲哚生物碱药物 YCSH.,B;刘湘 国外医药:植物药分册 1989 (2),54-68
95 吲哚生物碱药物(续) YOSH.,B;刘湘 国外医药:植物药分册 1989 (3),127-134
96 硝基-5甲氧基-3-氨基-1.3-二氢-2酮吲哚 张能芳;刘文 河北大学学报(自然科学版) 1989 (3-4),65-70
97 竹红菌甲素光敏氧化吲哚类化合物的研究 I: 关于色氨酸光敏氧化机制的初步探讨 第五振军;张曼华;蒋丽金 化学学报 1989 (3),246-252
98 相转移催化不对称碳烷化研究—光学活性的二氢吲哚酮类衍生物的合成 陈邦华;纪庆娥 化学学报 1989 (4),350-354
99 赛吲哚霉素糖部分的合成 张军良;蒋湘君;张致平 化学学报 1989 (4),400-403
100 Vobasine-Aspidosperma型双吲哚生物碱的半合成 黄知恒;郑皎皎;周韵丽 化学学报 1989 (9),884-889