结构式
CAS: 56-37-1
分子式: C13H22ClN
分子量: 227.28
中文名称: 苄基三乙基氯化铵
三乙基苄基氯化铵
英文名称: benzyltriethyl-ammoniu chloride
性质描述: 白色至黄色固体,易吸潮。熔点185℃(分解), 密度1.08 g/mL(25℃),折光系数n20/D 1.479, >100℃, 水中溶解度0.1 g/mL,清沏。
制备: 在干燥的100mL圆底烧瓶中,依次加入氯化苄、 三乙胺和 1,2-二氯乙烷。搭建好装置。在石棉网上用小火空气浴加热。回流 。期间间歇振荡反应瓶。反应毕,将反应液冷却,即析出折白色结晶。抽滤,将固体滤饼压干。得到白色固体(产品)。滤液倒入指定的回收瓶中。
TEAB可由三乙铵和氯化苄直接作用制得。一般反应可在二氯乙烷、苯、甲苯、等溶剂中进行。生成的产物TEAB不溶于有机溶剂而以晶体析出,过滤即得产品。
粉末涂料、环氧树脂等高分子聚合的固化促进剂。
有机合成化学中如卤素置换反应、氧化还原反应、N-烷基化、二氯卡宾等反应中的相转移催化剂。
质量标准:
含量 ≥98%
含氯 14-16%
水份 ≤2%
熔点 188℃
低挥发 ≤15
灼烧残渣 ≤1%
用途: 烷基化反应催化剂。有机合成相转移催化剂。通过相转移催化迈克尔加成反应(Mechael addition)合成多取代环丙烷。
苄基三乙基氯化铵(TEBA)是常用的季铵盐相转移催化剂,可以改善反应条件,提高收率,使正常条件下不能进行的反应能够正常进行, 在有机合成领域有着非常广泛的应用。相转移催化剂最初用于亲核取代反应,后来又发展到用于氧化、过氧化、还原等多种类型的反应,在农药、香料、照相材料、医药、塑料等领域都有应用。
苄基三乙基氯化铵具有同时在水相和有机相溶解的能力, 季铵盐中的正与负离子在水相形成离子对,可以将负离子从水相转移到有机相,而在有机相中,负离子无溶剂化作用,而且由于正离子体积大,正负离子之间的距离也大,彼此间作用弱,负离子可以看做是裸露的,因而反应活性大大提高。
用于有机合成的相转移催化剂,高分子聚合的固化促进剂,电子工业的有机电解质,油田化学剂,分子筛模板剂,相变蓄冷材料,高效液相色谱分析试剂,表面活性剂、除垢剂、吸附剂、驱油剂等。
粉末涂料、环氧树脂等高分子聚合的固化促进剂。
有机合成化学中如卤素置换反应、氧化还原反应、N-烷基化、二氯卡宾等反应中的相转移催化剂。
参考文献:
1 苄基三乙基氯化铵的制备及其在有机合成中的应用 曹广宏 辽宁化工 1991 (5),16-19,42
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